ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 263358-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 263358-64-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇S
• 分子量: 485.558
• InChiKey: XWGYFOOCRRNTNY-CITZFPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 乙二胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 2-azidoethyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌c和f荚膜多糖重复单元的磷酸二酯连接的低聚异构体的合成。

  摘要：

  通过从α/β混合物中结晶前体半缩醛的纯α-异头物结晶，在c型中形成α-连接的单酯H-膦酸酯的立体特异性是可能的，而在f型中，半缩醛的分离是直接分离的α-异头物。随后使用三咪唑基膦进行膦酰化而不进行异构化。使用新戊酰氯作为偶联剂，进行异头磷酸二酯键的形成，然后对形成的二酯H-膦酸酯进行I（2）/ H（2）O氧化。原始实验完全没有提供二酯产物，但是优化氧化条件（降低温度和在加入I（2）之前用吡啶稀释）可以得到良好的二聚体收率（71％和81％），随后，除去二聚体中的临时甲硅烷基保护基团后，三聚体的收率合理（36％和37％），并伴随着二聚体磷酸酯键的水解。通过催化氢解的一步脱保护有效地提供了目标二聚体（30和36）和三聚体结构（32和39）。合成方案允许进一步延伸以得到更高的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo001302m
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515

文献信息

• Convergent synthesis of a pentasaccharide corresponding to the cell wall O-polysaccharide of enteropathogenic Escherichia coli O115
  作者：Monalisa Kundu、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130952

  日期：2020.2

  orthogonal glycosylation approach has also been adopted for the preparation of a thioglycoside disaccharide derivative, which was used in the block synthesis. Perchloric acid supported over silica (HClO4–SiO2) has been used as a solid acid catalyst for the activation of glycosyl trichloroacetimidate derivative as well as in the thioglycoside activations. The d-galacturonic acid moiety in the molecules was incorporated

  已经使用收敛性嵌段糖基化策略以令人满意的产率合成了对应于肠致病性大肠杆菌O115的细胞壁O-多糖的五糖。合成策略涉及几个立体选择性糖基化步骤，其中值得一提的是C-3介导的氢键受体糖苷配基在β-3连接的L-鼠李糖基化反应中的远程吡啶啉基。正交糖基化方法也已经被用于制备硫代糖苷二糖衍生物，其被用于嵌段合成中。硅石上负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）已被用作固体酸催化剂用于糖基三氯乙亚氨酸酯衍生物的活化以及硫糖苷的活化。的d在分子-galacturonic酸部分通过连接方式并入d在适当的糖基连接，随后后期TEMPO半乳糖单元介导的使用二乙酰氧基碘苯（DAIB）的伯羟基的区域选择性氧化。所有中间糖基化都是高产率的，具有令人满意的立体结果。
• The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-2-<i>O</i>-<i>p</i>-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate
  作者：Kazuya Takeuchi、Takayuki Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.122

  日期：2000.2

  The trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C6F5)4] catalyzed stereoselective synthesis of various disaccharides was successfully carried out by treating a new 2-O-acyl-protected glycosyl donor, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate, with several glycosyl acceptors, thioglycosides, affording the corresponding disaccharides in high yields.

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。
• Stereoselective Glycosylation of Thioglycosides Promoted by Respective Combinations of<i>N</i>-Iodo- or<i>N</i>-Bromosuccinimide and Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate. Application to One-Pot Sequential Synthesis of Trisaccharide
  作者：Kazuya Takeuchi、Takayuki Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.124

  日期：2000.2

  New highly effective promoter system for the glycosylation of thioglycoside, the combined use of stoichiometric amount of either N-iodosuccinimide or N-bromosuccinimide and a catalytic amount of TrB(C6F5)4, was developed and was successfully applied to the one-pot sequential synthesis of trisaccharides. In the first glycosylation step, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate

  开发了硫糖苷糖基化的新型高效促进剂系统，结合使用化学计量量的 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的 TrB(C6F5)4，并成功应用于一锅法顺序合成三糖。在第一个糖基化步骤中，3,4,6-tri-O-benzyl-2-Op-toluoyl-β-D-glupyranosyl phenylcarbonate 在催化量的 TrB( )4 存在下用硫代糖苷处理，并且通过将 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺进一步添加到最初得到的反应混合物中，以一锅方式提供相应的三糖，从而进行随后的甲基 α-D-糖苷糖基化。
• Effective Activation of ‘Armed’ Thioglycoside with a New Combination of Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C₆F₅)₄] and<i>N</i>-(Ethylthio)phthalimide (PhthNSEt)
  作者：Hideki Jona、Kazuya Takeuchi、Terunobu Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1178

  日期：2000.10

  Glycosylation of the ‘armed’ thioglycoside with various glycosyl acceptors is promoted by using a combination of stoichiometoric amount of N-(ethylthio)phthalimide (PhthNSEt) and catalytic amount of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C6F5)4], and is successfully applied to one-pot ‘armed–disarmed’ sequential synthesis of trisaccharides.

  使用适量的N-(乙硫基)苯二甲酰亚胺（PhthNSEt）和催化量的三苯基四氟苯基硼酸盐[TrB(C6F5)4]，促进了各种糖苷受体与“武装”硫糖苷的糖基化反应，并成功应用于潜力顺序合成三糖的单锅“武装-去武装”反应。
• Convergent synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-specific polysaccharide from the cell wall lipopolysaccharide of <i>Azospirillum brasilense</i> strain Sp7
  作者：Pintu Kumar Mandal、Debashis Dhara、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.10.26

  日期：——

  A straightforward convergent synthesis has been carried out for the tetrasaccharide repeating unit of the O-specific cell wall lipopolysaccharide of the strain Sp7 of Azospirillum brasilense. The target tetrasaccharide has been synthesized from suitably protected monosaccharide intermediates in 42% overall yield in seven steps by using a [2 + 2] block glycosylation approach.

  对巴西固螺菌 Sp7 菌株的 O 特异性细胞壁脂多糖的四糖重复单元进行了直接的收敛合成。目标四糖是通过使用 [2 + 2] 封闭糖基化方法从适当保护的单糖中间体以 42% 的总产率在七个步骤中合成的。