tert-butyl-[(2R,3S,5S,6S,9R,10S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-methoxy-10-[(2R,3R)-5-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethylundecan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 740836-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S,5S,6S,9R,10S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-methoxy-10-[(2R,3R)-5-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethylundecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 740836-26-4
• 化学式: C₄₂H₈₀O₉Si₂
• 分子量: 785.263
• InChiKey: OKOYVBZGXLQWAN-XRVYLZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,5S,6S,9R,10S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-methoxy-10-[(2R,3R)-5-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethylundecan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,5S,6S,9R,10S)-9-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethoxy)-5-methoxy-10-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,6-dimethyl-undecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三丁基膦 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,5S,6S,9R,10S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-methoxy-10-[(2R,3R)-5-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethylundecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046

文献信息

• Synthetic Studies on Mycalolide B: Synthesis of the C7–C35 Fragment
  作者：Tomoyuki Kimura、Satomi Kuribayashi、Tetsuya Sengoku、Keita Matsui、Shoko Ueda、Ichiro Hayakawa、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1490

  日期：2007.12.5

  Mycalolide B, a cytotoxic macrolide isolated from a marine sponge of the genus Mycale, has an actin depolymerizing activity. This paper reports the synthesis of C7–C35 fragment of mycalolides via c...

  Mycalolide B 是一种从 Mycale 属海绵中分离的细胞毒性大环内酯，具有肌动蛋白解聚活性。本文报道了通过 c... 合成 mycaloliides 的 C7-C35 片段。
• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.