[4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methanol | 13004-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methanol
• 英文别名: cis-(4-tert-butyl-cyclohexyl)-methanol；cis-(4-tert-butylcyclohexyl)methanol；cis-4-t-butylcyclohexane methanol；(4-tert-butylcyclohexyl)methanol；cis-4-tert.-Butylcyclohexylcarbinol
• CAS: 13004-06-3；20691-53-6；10601-39-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: GGWBQKOXLMPNMS-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methanol 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde cis
  参考文献：
  名称：

  轴向和赤道的环己基和四氢吡喃基-2-酰基。实验和理论研究。

  摘要：

  轴向和赤道的环己基酰基和四氢吡喃基-2-酰基基团具有出众的EPR谱图，这归功于出乎意料的大的β-氢原子超细裂隙，可对其进行表征和监测。DFT计算表明，轴向物质（X = CH（2））对绕（O）Cα-Cβ键的旋转具有较高的阻挡作用。轴向和赤道自由基（R = H，X = CH（2））的计算差异Delta H度为0.8 kcal mol（-）（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0481683
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  环烷基甲基基团。第3部分。轴向和赤道环己基甲基和4-烷基环己基甲基的动态立体化学

  摘要：

  为环己基甲基和4- alkylcyclohexylmethyl基团，其中的CH的构象异构体2 ˙组采用的轴向位置，并且，其中CH 2 ˙组采用既可以通过ESR光谱中观察到的平伏位置。在140 K时，轴向构形体的（Hβ）约为。42–43 G；赤道构象体的（Hβ）约为。30–31G。对于顺式-4-甲基环己基甲基自由基，根据温度研究了两个构象异构体的浓度比，并显示其取决于自由基环的转化率与相对温度的关系。根本的生命；获得了环反转的速率常数。作为对esr结果的检验，通过1 H nmr光谱研究了顺式-4-甲基环己基甲基溴的构象平衡，得出–Δ G ° 300（CH 2 Br）= 1.91 kcal mol –1。相对构象异构体的浓度也进行了测量作为温度为环己基甲基的基团和CH的构象的自由能差的函数2 ˙基（-Δ ģ ° 300）被发现是0.71摩尔千卡-1。顺式构象的优势CH 3基团在T < ca处具

  DOI：

  10.1039/p29860001337

文献信息

• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Amide-Substituted Titanocenes in Hydrogen-Atom Transfer Catalysis
  作者：Yong-Qiang Zhang、Verena Jakoby、Katharina Stainer、Alexander Schmer、Sven Klare、Mirko Bauer、Stefan Grimme、Juan Manuel Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201509548

  日期：2016.1.22

  Two new catalytic systems for hydrogen‐atom transfer (HAT) catalysis involving the N−H bonds of titanocene(III) complexes with pendant amide ligands are reported. In a monometallic system, a bifunctional catalyst for radical generation and reduction through HAT catalysis depending on the coordination of the amide ligand is employed. The pendant amide ligand is used to activate Crabtree's catalyst to

  报道了两个新的氢原子转移（HAT）催化体系，涉及钛茂（III）配合物与侧基酰胺配体的N-H键。在单金属体系中，使用双官能催化剂，其根据酰胺配体的配位通过HAT催化产生和还原自由基。侧基酰胺配体用于活化Crabtree催化剂，以产生有效的双金属体系，用于自由基生成和HAT催化。
• Titanocenes as Photoredox Catalysts Using Green‐Light Irradiation
  作者：Zhenhua Zhang、Tobias Hilche、Daniel Slak、Niels R. Rietdijk、Ugochinyere N. Oloyede、Robert A. Flowers、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202001508

  日期：2020.6.8

  Irradiation of Cp2TiCl2 with green light leads to electronically excited [Cp2TiCl2]*. This complex constitutes an efficient photoredox catalyst for the reduction of epoxides and for 5‐exo cyclizations of suitably unsaturated epoxides. To the best of our knowledge, our system is the first example of a molecular titanium photoredox catalyst.

  用绿光照射Cp 2 TiCl 2导致电子激发[Cp 2 TiCl 2 ]*。该配合物构成了一种有效的光氧化还原催化剂，用于环氧化物的还原和适当不饱和环氧化物的5-外环化。据我们所知，我们的系统是分子钛光氧化还原催化剂的第一个例子。
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Based on a 1,2-Chirality Transfer
  作者：Olaf Muehling、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.200801002

  日期：2008.9.8

  methylene groups. The 1,2-chirality transfer is completed by a subsequent HX elimination which destroys the only stereogenic center in the reactants 12. Furthermore, it was found that contrary enthalpic and entropic influences result in the existence of an inversion temperature T 0. Upon crossing T 0 the stereoselectivity is reversed. Considering this temperature dependency, chirality transfer efficiencies

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。
• Conformationally Controlled Odor Perception in ?Steroid-type? Scent Molecules
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Walter Thommen、Bruno Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19830660503

  日期：1983.7.27

  A series of compounds possessing a ‘Steroid-type’ scent and related to 4-(4′-t-butylcyclohexyl)-4-methyl-2-pentanones (1 and 2) has been synthesized. The odor of these compounds has been found to be dependent on their conformation; only when the molecule can assume a steroid-like shape there is an interaction with the odor chemoreceptor.

  合成了具有“类固醇型”气味并与4-（4'-叔丁基环己基）-4-甲基-2-戊酮相关的一系列化合物（1和2）。已经发现这些化合物的气味取决于它们的构象。仅当分子可以呈类固醇的形状时，才与气味化学感受器发生相互作用。