1-(溴甲基)-4-叔丁基环己烷 | 36293-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-叔丁基环己烷
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: cis-4-tert.-Butyl-cyclohexanmethylbromid
• CAS: 36293-49-9
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: OXGDKDFWZLJUSQ-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-叔丁基环己烷 生成 cis-4-tert-butylcyclohexylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylmethyl radicals. 6. The unexpectedly high barrier to the rotation of axial CH2.cntdot. groups in cyclohexylmethyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a036
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(溴甲基)-4-叔丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  环烷基甲基基团。第3部分。轴向和赤道环己基甲基和4-烷基环己基甲基的动态立体化学

  摘要：

  为环己基甲基和4- alkylcyclohexylmethyl基团，其中的CH的构象异构体2 ˙组采用的轴向位置，并且，其中CH 2 ˙组采用既可以通过ESR光谱中观察到的平伏位置。在140 K时，轴向构形体的（Hβ）约为。42–43 G；赤道构象体的（Hβ）约为。30–31G。对于顺式-4-甲基环己基甲基自由基，根据温度研究了两个构象异构体的浓度比，并显示其取决于自由基环的转化率与相对温度的关系。根本的生命；获得了环反转的速率常数。作为对esr结果的检验，通过1 H nmr光谱研究了顺式-4-甲基环己基甲基溴的构象平衡，得出–Δ G ° 300（CH 2 Br）= 1.91 kcal mol –1。相对构象异构体的浓度也进行了测量作为温度为环己基甲基的基团和CH的构象的自由能差的函数2 ˙基（-Δ ģ ° 300）被发现是0.71摩尔千卡-1。顺式构象的优势CH 3基团在T < ca处具

  DOI：

  10.1039/p29860001337

文献信息

• Axial:Equatorial Rate Ratios. 1. Eliminations Leading to the Exocyclic Methylene Group
  作者：J. F. King、M. J. Coppen

  DOI：10.1139/v71-619

  日期：1971.11.15

  8. The rate difference found for the sulfoxides 4 and 6 is the first clear demonstration of steric acceleration (without any contribution from any reagent repulsion effect) in the formation of an exocyclic carbon–carbon double bond in a simple anchored cyclohexane System. The faster elimination from 7 (vs. 8) is ascribed primarily to steric acceleration; the experiment neither requires nor excludes

  苯基顺式-4-叔丁基环己烷甲基亚砜 (4) 在 116 度和 130° 下热解为 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 (5)，比其反式（赤道）差向异构体 6 快约 5 到 6 倍。cis-4-叔丁基环己烷甲基溴 (7) 在 100° 的叔丁醇中用叔丁醇钾进行消除，比其反式（赤道）差向异构体 8 快约 9 倍。亚砜 4 和 6 的速率差异是第一个在简单的锚定环己烷系统中形成环外碳 - 碳双键的空间加速（没有任何试剂排斥效应的任何贡献）的清晰证明。从 7（相对于 8）更快的消除主要归因于空间加速度；该实验既不需要也不排除基材和攻击基体之间非键合排斥的影响。
• Comins, Daniel L.; Foti, Chris J.; Libby, Adam H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1313 - 1317
  作者：Comins, Daniel L.、Foti, Chris J.、Libby, Adam H.

  DOI：——

  日期：——