6-tert-butyl-1-oxaspiro[2.5]octane | 2815-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 2815-45-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MTVKBMPEWYZOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1-oxaspiro[2.5]octane 在 magnesium(II) perchlorate 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以89%的产率得到4-tert-butyl-1-(bromomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酵母环氧水解酶的立体化学偏好为1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴C3差向异构体。

  摘要：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。

  DOI：

  10.1039/b709742e
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-(phenylselenonylmethyl)cyclohexan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以44%的产率得到6-tert-butyl-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  α-金属硒酮的探索性研究：氧杂螺环戊烷的原始合成

  摘要：

  由α-金属环丙基丙基硒酮和羰基化合物以及碱与β-羟烷基环丙基硒酮反应制得的氧杂螺环戊烷。还公开了其他β-羟烷基硒酮的原始反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85138-4

文献信息

• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• NOVEL REACTIONS OF AMINOOXOSULFONIUM YLIDE WITH EPOXIDES
  作者：Kentaro Okuma、Kenshin Nishimura、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.93

  日期：1984.1.5

  Reactions of (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide with epoxides were carried out. When aromatic epoxides were used as substrates, cyclopropyl sulfones and oxetanes were obtained. When aliphatic epoxides were used, the products were only the cyclopropyl sulfones. While the aminooxosulfonium ylide acts as a methylene transfer reagent to give the corresponding oxetanes, an intramolecular SN2 type

  进行(二甲氨基)苯基氧锍甲基化物与环氧化物的反应。当芳族环氧化物用作底物时，得到环丙基砜和氧杂环丁烷。当使用脂肪族环氧化物时，产物仅为环丙基砜。虽然氨基氧锍叶立德作为亚甲基转移试剂产生相应的氧杂环丁烷，但甜菜碱的分子内 SN2 型反应产生环丙基砜。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075699A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。