[4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methyl acetate | 19461-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methyl acetate
• 英文别名: trans-4-(tert-butyl)cyclohexylmethyl acetate；trans-4-tert-butylcyclohexanemethyl acetate；trans-(4-t-butylcyclohexyl)methyl acetate；trans-1-Acetoxymethyl-4-tert-butyl-cyclohexan
• CAS: 19461-35-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WKUHCAGBLASMGF-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-硝基环己烷 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733

文献信息

• Conformationally Controlled Odor Perception in ?Steroid-type? Scent Molecules
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Walter Thommen、Bruno Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19830660503

  日期：1983.7.27

  A series of compounds possessing a ‘Steroid-type’ scent and related to 4-(4′-t-butylcyclohexyl)-4-methyl-2-pentanones (1 and 2) has been synthesized. The odor of these compounds has been found to be dependent on their conformation; only when the molecule can assume a steroid-like shape there is an interaction with the odor chemoreceptor.

  合成了具有“类固醇型”气味并与4-（4'-叔丁基环己基）-4-甲基-2-戊酮相关的一系列化合物（1和2）。已经发现这些化合物的气味取决于它们的构象。仅当分子可以呈类固醇的形状时，才与气味化学感受器发生相互作用。
• Lipase-Mediated Kinetic Separation of a Diastereomeric Mixture of 4-tert-Butylcyclohexanemethanol
  作者：Kou Hiroya、Jin Hasegawa、Takashi Watanabe、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-3931

  日期：1995.4

  Diastereomerically pure trans- and cis-4-tert-butylcylcohexanemethanols have been obtained by kinetic acylation of the diastereomeric alcohol in an organic medium and by kinetic deacylation of the diastereomeric acetate in an aqueous medium both in the presence of the same lipase (lipase PS, Pseudomonas sp., Amano). The reactions take place preferentially with the trans-isomers both in organic and aqueous media to give the trans-acetate with recovery of the cis-alcohol on acylation in an organic medium, and the trans-alcohol with recovery of the cis-acetate on deacylation in an aqueous medium.

  在同一种脂肪酶（脂肪酶 PS，PSeudomonas sp.，Amano）的作用下，通过非对映醇在有机介质中的动力学酰化反应和非对映乙酸酯在水介质中的动力学脱酰化反应，获得了非对映纯的反式和顺式-4-叔丁基环己烷甲醇。在有机和水介质中，反式异构体优先发生反应，生成反式乙酸酯，在有机介质中酰化时回收顺式醇，在水介质中脱酰化时生成反式醇，回收顺式乙酸酯。