(S)-((S)-1-(benzyloxy)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)((5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)methanol | 954096-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-((S)-1-(benzyloxy)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)((5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)methanol
• CAS: 954096-35-6
• 化学式: C₃₃H₄₁IO₃
• 分子量: 612.591
• InChiKey: RBLYZYLHLQTIMM-OPTPMPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-1-(benzyloxy)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)((5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)methanol 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 [(1R,2S,3S,6R)-2-ethenyl-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxycyclohexyl]-[(1S)-3-iodo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应构建紫杉烷骨架

  摘要：

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.179
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 153.75h， 生成 (S)-((S)-1-(benzyloxy)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)((5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应构建紫杉烷骨架

  摘要：

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.179