(1R,2R,3S,4S)-3-ethenyl-2-[(1S)-3-iodo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-3-methyl-4-phenylmethoxycyclohexane-1-carbonitrile | 954096-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-ethenyl-2-[(1S)-3-iodo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-3-methyl-4-phenylmethoxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 954096-37-8
• 化学式: C₃₄H₄₀INO₃
• 分子量: 637.601
• InChiKey: DXQCZQCYFOIYOX-XTHFZOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-ethenyl-2-[(1S)-3-iodo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-3-methyl-4-phenylmethoxycyclohexane-1-carbonitrile 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应构建紫杉烷骨架

  摘要：

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.179
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((S)-1-(benzyloxy)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)((5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-ethenyl-2-[(1S)-3-iodo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-3-methyl-4-phenylmethoxycyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应构建紫杉烷骨架

  摘要：

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.179