(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6-acetoxy-11-((dimethylsilyl)oxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-12,12b(2aH)-diyl dibenzoate | 160582-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6-acetoxy-11-((dimethylsilyl)oxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-12,12b(2aH)-diyl dibenzoate
• CAS: 160582-81-0
• 化学式: C₅₀H₇₄O₁₁Si₃
• 分子量: 935.387
• InChiKey: LARSCTLYSVISIH-MEILWAMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.3±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6-acetoxy-11-((dimethylsilyl)oxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-12,12b(2aH)-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Paclitaxel 4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Novel Paclitaxel(Taxol) Analogs Modified at the C4-Position

  摘要：

  A highly regiospecific method for the modification of paclitaxel at the C-4 position has been invented, as exemplified by the synthesis of the C-4 cyclopropyl ester of paclitaxel (4) and the C-4 benzoate of paclitaxel (5).

  DOI：

  10.1021/jo00100a011
• 作为产物：
  描述：

  7,13-二-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 咪唑 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6-acetoxy-11-((dimethylsilyl)oxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-12,12b(2aH)-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Novel Paclitaxel(Taxol) Analogs Modified at the C4-Position

  摘要：

  A highly regiospecific method for the modification of paclitaxel at the C-4 position has been invented, as exemplified by the synthesis of the C-4 cyclopropyl ester of paclitaxel (4) and the C-4 benzoate of paclitaxel (5).

  DOI：

  10.1021/jo00100a011