2-氨基-3-膦酰丙酸 | 5652-28-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-膦酰丙酸
• 英文名称: DL-2-amino-3-phosphonopropionic acid
• 英文别名: 2-amino-3-phosphonopropionic acid；phosphonoalanine；AP-3；DL-AP-3；2-amino-3-phosphonopropionate；2-amino-3-phosphonopropanoic acid
• CAS: 5652-28-8
• 化学式: C₃H₈NO₅P
• mdl: MFCD00014350
• 分子量: 169.074
• InChiKey: LBTABPSJONFLPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-膦酰丙酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 乙醛酸 作用下， 以95%的产率得到3-膦酰丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐膦丝菌素的完整生物合成途径：两种不同的硫胺素二磷酸依赖性酶分工形成 C-C 键

  摘要：

  膦酸盐通常通过模仿生物分子的磷酸盐和羧酸盐来表现出生物活性。由土壤栖息细菌糖丝菌产生的膦酸盐磷酸丝菌素 (PTX)sp。ST-888，具有除草活性。在这项研究中，我们通过在体外重建其生物合成，提出了 PTX 的完整生物合成途径。我们的深入分析表明，两种脱氢酶一起将膦酰基丙酮酸 (PnPy) 还原为 2-羟基-3-膦酰基丙酸 (HPPA)，以加速磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 向 PnPy 的热力学不利重排。接下来的四种酶将 HPPA 转化为 (3-羟基-2-氧代丙基) 膦酸 (HOPA)。在 PTX 生物合成的最后阶段，“分裂基因”转酮醇酶同源物 PtxB5/6 催化连接到硫胺素二磷酸 (TPP) 辅因子（由乙酰羟酸合酶同源物 PtxB7 提供）上的两个碳单元转移到HOPA 生产 PTX。这项研究揭示了一种独特的 C-C 键形成，其中两种不同的 TPP 依赖性酶，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06546
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethylphosphonomethyl-5 hydantoine 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-氨基-3-膦酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  制备和转化D'ω-甲酰基烷基膦酸酯使氨基羧基烷基膦酸酯酸化

  摘要：

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92454-8

文献信息

• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• 一种β-羟亚胺基膦酰类衍生物及其制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN107573378B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种β‑羟亚胺基磷酰类衍生物及其制备方法。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Methotrexate analog. 32. Chain extension, .alpha.-carboxyl deletion, and .gamma. carboxyl replacement by sulfonate and phosphate. Effect on enzyme binding and cell-growth inhibition
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、William Kohler、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00402a012

  日期：1988.7

  acid side chains in place of glutamate were synthesized and tested as inhibitors of folylpolyglutamate synthetase (FPGS) from mouse liver. The aminophosphonoalkanoic acid analogues were also tested as inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) from L1210 murine leukemia cells and as inhibitors of the growth of MTX-sensitive (L1210) and MTX-resistant (L1210/R81) cells in culture. The optimal number

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸
• Synthesis of phosphinic and phosphoric analogs of aspartic acid
  作者：A. R. Khomutov、T. I. Oslpova、E. N. Khurs、K. V. Alferov、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf01457787

  日期：1996.8

  Approaches to the synthesis of 1-amino- and 2-amino-2-carboxyethylphosphinic and-phosphoric acids have been studied. A convenient method for the preparation of phosphinic acids is the reactions of ethyl diethoxymethylphosphonite with ethyl acetamidomethylenemalonate and ethyl 2-acetamidoacrylate.

  已经研究了合成 1-氨基和 2-氨基-2-羧乙基次膦酸和磷酸的方法。制备次膦酸的一种方便的方法是二乙氧基甲基亚膦酸乙酯与乙酰胺基亚甲基丙二酸乙酯和2-乙酰胺基丙烯酸乙酯的反应。
• Design and synthesis of tetrahedral intermediate analogs as potential dihydroorotase inhibitors
  作者：Corey H. Levenson、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/jm00368a022

  日期：1984.2

  Three new heterocyclic analogues (4-6) of dihydroorotic acid were designed, synthesized, and tested as inhibitors of dihydroorotase. Each compound possessed a tetrahedral sulfur atom at the position equivalent to carbon 4 in the dihydroorotate ring in an attempt to mimic the presumed tetrahedral transition state in the course of the enzymatic reaction. Additionally, N-carbamyl-3-phosphonoalanine was

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。