2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪 | 40040-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪
• 英文名称: 2-amino-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine
• 英文别名: 3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-amine；2-Amino-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 40040-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: FMQSBWROAZZLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学发光机理的研究：腔肠萤光素的5-氢过氧化物类似物的合成及化学发光性质

  摘要：

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01927-2
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropanenitrile 在 镍 吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 生成 2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-temperature photooxygenation of coelenterate luciferin analog synthesis and proof of 1,2-dioxetanone as luminescence intermediate
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00699-0

  日期：1996.9

  13C-enriched coelenterate luciferin analogs were photooxygenated at −78°C to form two peroxidic products as luminescent intermediates. Structures of these unstable intermediates were deduced by means of 13C NMR spectra at low temperatures using substrates enriched at three sites by 13C. Photooxygenation in a mixture of CF3CD2OD and CD3OD as highly protic solvents afforded the dioxetanone and 2-hydroperoxide. These

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400
• Synthesis and chemiluminescent properties of the peroxy acid compound as an intermediate of coelenterate luciferin luminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00430-9

  日期：1997.4

  The labile peroxy acid compound has been synthesized and is one of the postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and their analogues. The peroxy acid generated amide was accompanied by light in several solvent systems. In the non-polar solvent, the peroxy acid showed luminescence with one peak at 395 nm emitted from a neutral amide, whereas

  不稳定的过氧酸化合物已被合成，并且是腔肠萤光素，赛普里汀荧光素及其类似物的化学发光反应中假定的中间体之一。过氧酸生成的酰胺在几种溶剂体系中伴随有光。在非极性溶剂中，过氧酸显示出从中性酰胺发出的发光，在395 nm处有一个峰，而在极性溶剂中，过氧酸产生从阴离子酰胺发出的456–470 nm的光。发光的变化是由过氧酸基团的酸度引起的。
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Synthesis of hydroperoxide via photooxygenation for a model aequorin bioluminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Kazuo Ueda、Hidekazu Nakao、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88277-0

  日期：1994.10

  Unstable hydroperoxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analog has been synthesized by the reaction of coelenterazine analog with polymer-bound Rose Bengal via photooxygenation. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence of aequorin and the chemiluminescence of coelenterazine.

  腔肠素嗪类似物与不稳定的氢过氧化物是通过腔肠素嗪类似物与结合了聚合物的玫瑰红通过光氧化反应而合成的。该化合物可能是水母发光蛋白生物发光和腔肠素化学发光的关键中间模型。
• New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
  作者：Tianyu Jiang、Xingye Yang、Yubin Zhou、Ilia Yampolsky、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c7ob01554b

  日期：——

  A series of new coelenterazine analogs with varying substituents at the C-6 position of the imidazopyrazinone core have been designed and synthesized for the extension of bioluminescence substrates. Some of them display excellent bioluminescence properties compared to DeepBlueC™ or native coelenterazine with both in vitro and in vivo biological evaluations, thus placing these derivatives among the most

  已经设计并合成了一系列在咪唑并吡嗪酮核心的C-6位置具有不同取代基的新腔肠素类似物，以扩展生物发光底物。与DeepBlueC™或天然腔肠素相比，它们中的一些在体外和体内生物学评估中均显示出优异的生物发光特性，从而使这些衍生物成为海藻生物发光应用的最理想底物。