1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚烷-3-酮 | 78954-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚烷-3-酮
• 英文名称: 1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
• 英文别名: yakuchinone A；yakuchinone-A；1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-phenyl-heptan-3-one；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-phenyl-heptan-3-on；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylheptan-3-one
• CAS: 78954-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: TXELARZTKDBEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212-214 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:0.0(最大浓度 mg/mL);0.0(最大浓度 mM)
• LogP：
  3.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 益智醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  羟茶碱醇、yakuchione-A和yakuchione-B的简洁高效全合成

  摘要：

  摘要 一种简洁高效的大规模全合成羟茶醇( 1 )方法分六步完成，总收率为46%。同时，在该过程中以令人满意的产率（52%）获得了yakuchione-A（11 ）。通过使用 Weinreb 酰胺 ( 6 ) 作为关键砌块，yakuchione-B ( 13 ) 也以很高的总产率 (56%) 和高纯度构建。为了克服实用规模、高纯度和重现性方面的挑战，所处理的合成路线利用了现有材料、常规反应和方便的纯化方法，无需使用柱色谱。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2034882

文献信息

• A pungent diarylheptanoid from Alpinia oxyphylla
  作者：Hideji Itokawa、Ritsuo Aiyama、Akira Ikuta

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85171-0

  日期：1981.1

  Abstract From the neutral fraction of the methanolic extract of the fruit of Alpinia oxyphylla , a new pungent compound has been isolated, and is shown to be 1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone. This compound is 125 times more pungent than zingerone.

  摘要 从山姜果甲醇提取物的中性组分中分离出一种新的刺激性化合物，为1-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-7-苯基-3-庚酮。 . 这种化合物的刺激性是姜油酮的 125 倍。
• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Carbon Monoxide and Water Assisted by Selenium
  作者：Yutaka Nishiyama、Yasuhiko Makino、Sawako Hamanaka、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.62.1682

  日期：1989.5

  Carbon–carbon double bond of α,β-unsaturated carbonyl compounds can be reduced selectively with hydrogen selenide, generated in situ by the reaction of elemental selenium with carbon monoxide and water in the presence of strongly basic tertiary amine.

  α,β-不饱和羰基化合物的碳-碳双键可以选择性地用硒化氢还原，该硒化氢是在强碱性三级胺存在下，由元素硒与一氧化碳和水反应原位生成的。
• Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues
  作者：Hwa Jin Lee、Ji Sun Kim、Joung Wha Yoon、Hee-Doo Kim、Jae-Ha Ryu

  DOI：10.1248/cpb.54.377

  日期：——

  Analogues of yakuchinones were synthesized as inhibitors of nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophage cell line, RAW 264.7 cells. We prepared stronger inhibitors than the original natural molecules, yakuchinones A and B reported from Alpinia oxyphylla. From the limited structural activity relation study of analogues, we concluded that the optimal length of linker between two aryl groups and the presence of enone moiety in the linker were identified as essential for the activity. The IC50 value of the most potent structure was 0.92 μM. The active analogues suppressed the expression of inducible nitric oxide synthase protein and mRNA.

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。
• 一种益智酮甲的合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113264850A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明提供一种益智酮甲的合成方法，属于有机化学合成技术领域。是一种可以适用于工业化生产的益智酮甲的制备方法。本发明以香草醛为起始原料，依次经烷基化反应、wittig‑horner反应、水解反应、还原反应以及各式反应最终得到粗品益智酮，再经有机溶剂重结晶制备得到高纯度益智酮。具体是通过香草醛合成化合物8，再通过化合物8合成化合物9，通过化合物9合成化合物10，通过化合物10合成化合物11，最后通过化合物11合成益智酮甲，然后本发明通过重结晶手段得到高纯度益智酮甲。本发明的合成方法具有原料易得、成本低廉、易于操作、安全性好、污染较小、纯化简单、质量易控等优点。
• A pungent principle from Alpinia oxyphylla
  作者：Hideji Itokawa、Ritsuo Aiyama、Akira Ikuta

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80061-7

  日期：1982.1

  Abstract A pungent diarylheptanoid isolated from Alpinia oxyphylla has been characterized as trans -1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en

  摘要 从山姜中分离的一种辛辣的二芳基庚烷类化合物已被表征为反式-1-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-7-苯基hept-1-en