methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate | 22552-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate
• 英文别名: methyl 13β,14β-dihydroxyabiet-7-en-18-oate；methyl 13β,14β-dihydroxyabiet-7-en-19-oate；13β,14β-Dihydroxy-13α-isopropyl-Δ⁷-podocarpen-15-saeure-methylester；methyl (1R,4aR,4bR,7S,8S,10aR)-7,8-dihydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 22552-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: HOFDMYAVMCEUNK-NUKYBCBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088
• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  有效合成关键的中间体雷公藤酚甲醚用于合成（-）-雷公藤内酯

  摘要：

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.035

文献信息

• Cytotoxic, immunomodulatory, antimycotic, and antiviral activities of semisynthetic 14-hydroxyabietane derivatives and triptoquinone C-4 epimers
  作者：Bibiana Zapata、Mauricio Rojas、Liliana Betancur-Galvis、Ana Cecilia Mesa-Arango、David Pérez-Guaita、Miguel A. González

  DOI：10.1039/c3md00151b

  日期：——

  synthesised from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. From these C14-hydroxy derivatives, triptoquinone C-4 epimers were obtained and their immunomodulatory activity was additionally evaluated. None of the tested compounds showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HHV-1), and nor did they display antimycotic activity against

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。
• Synthesis of Complex and Diverse Compounds through Ring Distortion of Abietic Acid
  作者：Ryan J. Rafferty、Robert W. Hicklin、Katherine A. Maloof、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201308743

  日期：2014.1.3

  and diverse, we have developed a strategy that uses natural products as a starting point for complex molecule synthesis. Herein we apply this complexity‐to‐diversity approach to abietic acid, an abundant natural product used commercially in paints, varnishes, and lacquers. From abietic acid we synthesize a collection of complex (as assessed by fraction of sp3‐hybridized carbons and number of stereogenic

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。
• Synthesis of an Ambergris-Type Ketal from Abietic Acid
  作者：M. Céu Costa、S. P. Alves、M. Eduarda Correia、M. João Marcelo-Curto

  DOI：10.1055/s-2006-926392

  日期：——

  Abietic acid, the main component of pine rosin, was used as starting material for the hemisynthesis of the ambergris-type ketal. The key intermediate step consisted of the synthesis of an exocyclic olefin through appropriate handling of a very sensitive aldehyde generated as an intermediate precursor.

  松香的主要成分枞酸被用作半合成龙涎香型缩酮的起始原料。关键的中间步骤包括通过适当处理作为中间前体产生的非常敏感的醛来合成环外烯烃。
• Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation
  作者：Armin Presser、Ernst Haslinger、Robert Weis、Antje Hüfner

  DOI：10.1007/pl00013500

  日期：1998.9
• New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton
  作者：E. Haslinger、A. H�fner

  DOI：10.1007/bf00811381

  日期：1995.10

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.