3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
• 英文别名: [2-Oxo-3-[4-[(2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)amino]phenyl]chromen-7-yl] sulfamate；[2-oxo-3-[4-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)amino]phenyl]chromen-7-yl] sulfamate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₈PS
• 分子量: 452.381
• InChiKey: APIMUWMJWDAGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  合成和类固醇硫酸酯酶的抑制活性Ñ磷酸化的3-（4-氨基苯基）香豆素-7- ö -sulfamates †往最‡

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了方便的合成和生物学评估3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸N-磷酸化衍生物作为潜在的类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂的方法。他们的绑定模式使用对接技术建模。测试了合成化合物对分离自人胎盘的STS的抑制作用。所有新合成的香豆素衍生物都是STS的强效抑制剂，IC 50值在0.19至0.78μM之间。特别地，我们发现3- [4-（二苯氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐10e和3- [4-（二苄氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐。10F产生最高的抑制作用，与IC 50个0.19和0.24μM，分别的值（IC 50个为1.38μM的值香豆素-7- ö -sulfamate 2和1.03μM为COUMATE 3用作参考）。讨论了合成香豆素衍生物与STS酶的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00113k

文献信息

• Synthesis and steroid sulfatase inhibitory activities of N-phosphorylated 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamates
  作者：Mateusz Daśko、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Justyna Aszyk、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1039/c6md00113k

  日期：——

  methods for the synthesis and biological evaluation of N-phosphorylated derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate as potential steroid sulfatase (STS) inhibitors. Their binding modes were modeled using docking techniques. The inhibitory effects of the synthesized compounds were tested on STS isolated from human placenta. All of the newly synthesised coumarin derivatives were powerful inhibitors

  在目前的工作中，我们报告了方便的合成和生物学评估3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸N-磷酸化衍生物作为潜在的类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂的方法。他们的绑定模式使用对接技术建模。测试了合成化合物对分离自人胎盘的STS的抑制作用。所有新合成的香豆素衍生物都是STS的强效抑制剂，IC 50值在0.19至0.78μM之间。特别地，我们发现3- [4-（二苯氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐10e和3- [4-（二苄氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐。10F产生最高的抑制作用，与IC 50个0.19和0.24μM，分别的值（IC 50个为1.38μM的值香豆素-7- ö -sulfamate 2和1.03μM为COUMATE 3用作参考）。讨论了合成香豆素衍生物与STS酶的构效关系。