1,1-difluoro-4-phenoxy-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-phenoxy-1-butene
• 英文别名: 4,4-difluorobut-3-enoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: APILPOPKUCZYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-碘丙氧基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-difluoro-4-phenoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜，二氟亚甲基当量：用于合成1,1-二氟-1-烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460815

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
  申请人：Prakash Surya G. K.

  公开号：US20060052643A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (S N 2) with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (benzenesufonyl)difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1-alkenes and difluorometbylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF 2 ═” and “CF 2 H − ” synthons.

  从二氟甲基苯磺酰酸和碱生成的(Benzenesulfonyl)difluoromethyl阴离子，在原位生成后，被发现容易与一级烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物发生亲核取代反应（SN2），具有良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯和二氟甲基烷烃的方便中间体。因此，二氟甲基苯磺酰酸同时作为“CF2═”和“CF2H−”合成子。
• [EN] NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF DIFLUOROMETHYL PHENYL SULFONE WITH ALKYL HALIDES LEADING TO THE FACILE SYNTHESIS OF TERMINAL 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES AND DIFLUOROMETHYLALKANES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILIQUE DU DIFLUOROMETHYL- PHENYLSULFONE PAR DES HALOGENURES D'ALKYLE CONDUISANT A UNE SYNTHESE FACILE DE 1,1-DIFLUORO-1-ALCENES ET DE DIFLUOROMETHYLALCANES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005097739A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (SN2 with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (Benzenesulfonyl) difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1alkenes and difluoromethylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF2=” and CF2H” synthons.

  (苯磺酰基)二氟甲基阴离子，由二氟甲基苯磺酮和碱原位生成，被发现易于进行核苷酸取代反应（SN2反应），以主要的烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物为底物，显示出良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯烃和二氟甲基烷烃的有用中间体。因此，二氟甲基苯磺酮既可以作为“CF₂=”型化学模型，也可以作为“CF₂H”型化学模型。
• Photocatalyzed formation of gem‐difluoroalkenes using oxime esters
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Eric Clot、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202400174

  日期：——

  equivalents of oxime 1 v and the reduction of the reaction time to 12 h, avoided the formation of adamantane. We then turned our attention to the use of aryl oxime esters. Unfortunately, the reaction was found rather ineffective with oximes, such as 1 y, delivering the corresponding compound 3 y in poor yield. Then, to demonstrate that our method constitutes a useful approach for the synthesis of complex

  在这篇手稿中，建立了一种使用现成的肟酯和1-溴-1,1-二氟丙-2-烯（BDFP）合成烷基取代的偕二氟烯烃的通用光催化方法。这种涉及自由基消除溴的策略提供了获得多种增值氟化分子的途径。温和的反应条件与许多官能团兼容，包括复杂的天然产物或药物分子。实验和理论机理研究表明，该过程的效率取决于亚胺自由基的关键作用，亚胺自由基是在 EnT 光激发和肟酯脱羧后形成的。事实上，亚胺自由基在该反应中要么充当溴自由基清除剂，要么充当 XAT 促进剂。
• US7119232B2
  申请人：——

  公开号：US7119232B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone, a Difluoromethylidene Equivalent: Use in the Synthesis of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200460815

  日期：2004.10.4