2'-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 864270-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 864270-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₁₀
• 分子量: 504.453
• InChiKey: YWRYQCNPOGJSRZ-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 、 copper(ll) bromide 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pentaerythritol as the Core of Multivalent Glycolipids:  Synthesis of a Glycolipid with Three SO₃Le^a Ligands

  摘要：

  [GRAPHICS]A glycolipid containing three SO(3)Le(a) ligands was synthesized with pentaerythritol as the core. The glycolipid was used to prepare glycoliposomes that showed stability similar to that of DSPC liposomes without glycolipid. The easily prepared derivatives of pentaerythritol proved to be useful scaffolds for multivalent displaying of carbohydrates in the form of glycolipids and clustered glycoliposomes.

  DOI：

  10.1021/ol0514202
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 indium(III) chloride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2'-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF
  [FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。

  公开号：

  WO2014151423A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。
• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• Reduction Triggered <i>In Situ</i> Polymerization in Living Mice
  作者：Lina Cui、Sandro Vivona、Bryan Ronain Smith、Sri-Rajasekhar Kothapalli、Jun Liu、Xiaowei Ma、Zixin Chen、Madelynn Taylor、Paul H. Kierstead、Jean M.J. Fréchet、Sanjiv S. Gambhir、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/jacs.0c07594

  日期：2020.9.9

  responsive to physiological or biochemical stimuli have found many biomedical applications for tissue engineering, therapeutics and molecular imaging. In this work we describe in situ polymerization of activatable biorthogonal small molecules in response to reducing environment change in vivo. We designed a carbohydrate linker- and cyanobenzothiazole-cysteine condensation reaction-based small molecule scaffold

  对生理或生化刺激作出反应的“智能”生物材料已在组织工程、治疗学和分子成像方面有许多生物医学应用。在这项工作中，我们描述了可激活双正交小分子的原位聚合，以响应减少体内环境变化。我们设计了一种基于碳水化合物连接体和氰基苯并噻唑-半胱氨酸缩合反应的小分子支架，它可以在物理化学变化（例如还原环境）下发生快速缩合反应，形成聚合物（拟多糖）。采用双模态光学成像方法检查了转化前后荧光团标记的缩合支架的荧光和光声特性。这些结果证实了该探针在活体小鼠局部和全身给药后的原位聚合。
• Facile synthesis of a pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C
  作者：Yong-Xiang Chen、Wei Zhao、Lei Zhao、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.002

  日期：2008.3

  A pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[alpha-D-Galp-(1-->2)-beta-D-Galp-(1-->4) ]-beta-D-GlcpNAc-(1-->OCH2CH2N3) (1) was synthesized in a regio- and stereoselective manner. The 2-azidoethyl-spacered pentasaccharide mimic 1 can be used to construct a neoglycoconjugate antigen.

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。