2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal | 70285-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal
• CAS: 70285-69-7
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂O₁₂
• 分子量: 808.967
• InChiKey: MUYJXGWMXLASFN-JNZGHXHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  936.321±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.231±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal 在 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 苯甲醛二甲缩醛 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 O-(N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-(1->4)-N-acetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-D-glucopyranosyl bromide 在 barium dihydroxide 、 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411