3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-​​α-D-叠氮化吡喃葡萄糖 | 102816-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-​​α-D-叠氮化吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-Α-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: 2-N-phthalimido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl azide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-pthalimido-2-deoxy-α-D-glycopyranosyl azide；3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-glucopyranosyl Azide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102816-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₉
• 分子量: 460.4
• InChiKey: UJSZDYIUFXNQKN-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphanyl-phenyl ester methyl ester 、 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-​​α-D-叠氮化吡喃葡萄糖 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到1-N-pentanedioic acid-2-N-phthalimido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl amide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-​​α-D-叠氮化吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s

文献信息

• UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of<i>O</i>-GlcNAc Transferase (OGT): Spectroscopic, Computational, and Biological Studies
  作者：Mattia Ghirardello、Daniela Perrone、Nicola Chinaglia、David Sádaba、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Elena Marchesi、Marco Fogagnolo、Karim Rafie、Daan M. F. van Aalten、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201801083

  日期：2018.5.17

  series of glycomimetics of UDP‐GlcNAc, in which the β‐phosphate has been replaced by either an alkyl chain or a triazolyl ring and the sugar moiety has been replaced by a pyrrolidine ring, has been synthesized by the application of different click‐chemistry procedures. Their affinities for human O‐GlcNAc transferase (hOGT) have been evaluated and studied both spectroscopically and computationally. The binding

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。
• Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Éva Bokor、Csenge Koppány、Zsombor Gonda、Zoltán Novák、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.004

  日期：2012.4

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A 13C-N.M.R. investigation of glycosyl azides and other azido sugars: Stereochemical influences on the one-bond 13C-1H coupling constants
  作者：László Szilágyi、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90692-x

  日期：1985.11