对甲酰基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 70622-68-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对甲酰基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 对甲酰基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷；对甲酰基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-(2-Acetamido-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-β-D-glucosyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；4-Formylphenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-B-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70622-68-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: FVQYHIYFHAVCLA-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酰基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶A特定荧光底物的开发，用于基于细胞的测定。

  摘要：

  据报道，人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶（hHEX）A和人O-GlcNAcase（hOGA）的抑制剂在多种疾病中发挥作用，表明它们有可能在Sandhoff病（SD）和Tay-off的药理伴侣（PC）治疗中发挥作用。 Sachs病（TSD），分别为溶酶体贮积病，阿尔茨海默氏病和进行性核上性麻痹。特别是，已证明hHEXA抑制剂作为PC可成功增强hHEXA水平，从而导致SD和TSD呈慢性形式。在诊断SD和TSD中的酶缺陷时，可以使用并普遍使用基于4-甲基伞形酮作为荧光团的人工hHEXA底物。但是，它们没有足够的性能从化合物库中筛选PC疗法的潜在抑制剂。进一步，目前，很少有适用于此类要求的hHEXA荧光底物，也没有理想的基于细胞抑制剂筛选的底物。在这里，我们澄清了hHEXA和hOGA之间的酶活性位点结构的三级结构差异。为了基于其活性位点结构的差异开发溶酶体定位的hHEXA特异性荧光底物，我们开发的醌

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00069
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 对甲酰基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  含糖基萘酰亚胺类荧光探针及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含糖基萘酰亚胺类荧光探针及其在糖苷酶抑制剂分子的筛选和细胞成像中的应用。本发明所述的含糖基萘酰亚胺类荧光探针的结构式如式I所示，其中糖基部分为β‑葡萄糖、β‑N‑乙酰氨基葡萄糖、β‑半乳糖、β‑N‑乙酰氨基半乳糖,n＝1‑6。本发明设计并合成的含糖基萘酰亚胺类荧光探针具有优良的水溶性和荧光性质，可以应用于糖苷酶抑制剂分子筛选中，并且可以通过肉眼快速筛选抑制率大于70％的抑制剂分子；该探针可进一步用于活细胞内糖苷酶的荧光成像。

  公开号：

  CN109053822B

文献信息

• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1012988719296

  日期：——

  Glycosylation of various phenols with alpha -D-glucosaminyl chloride peracetate in a solid phase-liquid system catalyzed by crown compounds was studied. The highest yields of aryl beta -glycosides were observed at room temperature in acetonitrile using anhydrous potassium carbonate as a base. The optimum phenol-glycosyl donor-base-crown ether ratio was 1 : 1 : 1 : 0.2.
• Glycoconjugated Porphyrins. 3. Synthesis of Flat Amphiphilic Mixed meso-(Glycosylated aryl)arylporphyrins and Mixed meso-(Glycosylated aryl)alkylporphyrins Bearing Some Mono- and Disaccharide Groups
  作者：Dalila Oulmi、Philippe Maillard、Jean-Luc Guerquin-Kern、Christiane Huel、Michel Momenteau

  DOI：10.1021/jo00111a013

  日期：1995.3

  p-Acetylglycosylated benzaldehydes react with pyrrole by Lindsey's method to produce a variety of flat glycosylated porphyrins. By the same method a large series of amphiphilic mixed glycosylated arylaryl- and mixed glycosylated arylalkylporphyrins have been synthesized, using pyrrole, p-acetylglycosylated benzaldehyde and aryl aldehyde or alkyl aldehyde as starting materials. Under optimized conditions, the di- or triglycosylated derivatives were principally obtained whereas the formation of meso tetrasubstituted porphyrins is minimized. Deprotection of acetyl glycoside moieties allows us to obtain products with good solubility in neutral aqueous solution and a wide range of amphiphilic character. The structure of these new protected and unprotected compounds in solution was confirmed by H-1 NMR studies.
• Roy, Rene; Tropper, Francois D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 817 - 821
  作者：Roy, Rene、Tropper, Francois D.

  DOI：——

  日期：——
• EP0007372A1
  申请人：——

  公开号：EP0007372A1

  公开（公告）日：1980-02-06
• US4318986A
  申请人：——

  公开号：US4318986A

  公开（公告）日：1982-03-09