(-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthyl acetate | 680580-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthyl acetate
• 英文别名: (-)-8-[p-(hydroxy)phenyl]menthyl acetate；[(1R,2S,5R)-2-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] acetate
• CAS: 680580-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: MTZPPWSVQHMSTC-CSMYWGQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-(4-(octyloxy)phenyl)propan-2-yl)cyclohexyl 3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用表面活性剂在水性介质中对手性环烯酮与烯烃进行非对映选择性 [2+2] 光环加成反应

  摘要：

  我们在水中对用手性 8-（对甲氧基苯基）薄荷基助剂和烯烃改性的环己烯酮进行非对映分化 [2+2] 光环加成。尽管由于溶解度非常低，光反应在纯水中根本不进行，但使用表面活性剂 [十二烷基硫酸钠 (SDS) 或十二烷基胺盐酸盐 (DAH)] 和添加剂（有机溶剂）使反应以中等至高转化率和产量。此外，我们合成了一种含有（对辛氧基）苯基用于增强疏水性的新薄荷醇衍生物底物，并阐明这种新底物被发现是水性体系中这种不对称光反应的合适手性助剂。还讨论了有机分子对光加合物的产率和非对映选择性的加成效应。

  DOI：

  10.3390/molecules18021626
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a chiral menthol functionalized silsesquioxane: application to diastereoselective [2+2] photocycloaddition

  摘要：

  通过使用市售的硅倍半氧烷型氢硅烷对相应的芳基烯烃进行氢化反应，轻松合成了硅倍半氧烷支撑的新型手性薄荷醇衍生物。我们评估了硅倍半氧烷基化合物在非对映选择性 [2+2] 光环加成反应中的适用性。新合成的硅倍半氧烷基手性薄荷醇衍生物 9 与相应的对甲氧基苯基薄荷醇衍生物具有相似的非对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0635-5

文献信息

• Diastereoselective [2+2] photocycloaddition of polymer-supported cyclic chiral enone with ethylene
  作者：Takuya Shintani、Kazunori Kusabiraki、Atsuko Hattori、Akinori Furutani、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.010

  日期：2004.2

  derivative, previously shown to be very effective chiral auxiliaries in the diastereoselective [2+2] photocycloaddition of cyclic enones with the simplest olefin, ethylene, was attached to poly(ethylene glycol)-grafted Wang resin. We then investigated the diastereoselective [2+2] photocycloaddition on solid support in several solvents. As the result, we accomplished good selectivity in toluene as well

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。