(-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol | 80868-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol
• 英文别名: (-)-8-(4-methoxyphenyl)menthol；(-)-8-anisylmenthol；(1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-cyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 80868-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: TYFKWJZQXPHTGK-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-(4-(octyloxy)phenyl)propan-2-yl)cyclohexyl 3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用表面活性剂在水性介质中对手性环烯酮与烯烃进行非对映选择性 [2+2] 光环加成反应

  摘要：

  我们在水中对用手性 8-（对甲氧基苯基）薄荷基助剂和烯烃改性的环己烯酮进行非对映分化 [2+2] 光环加成。尽管由于溶解度非常低，光反应在纯水中根本不进行，但使用表面活性剂 [十二烷基硫酸钠 (SDS) 或十二烷基胺盐酸盐 (DAH)] 和添加剂（有机溶剂）使反应以中等至高转化率和产量。此外，我们合成了一种含有（对辛氧基）苯基用于增强疏水性的新薄荷醇衍生物底物，并阐明这种新底物被发现是水性体系中这种不对称光反应的合适手性助剂。还讨论了有机分子对光加合物的产率和非对映选择性的加成效应。

  DOI：

  10.3390/molecules18021626
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Allylboration:  Discovery, Optimization, and Application to the Formation of Stereogenic Quaternary Carbon Centers
  作者：Jason W. J. Kennedy、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo049773m

  日期：2004.6.1

  A full account of the development of the first catalytic manifold for the additions of allylboronates to aldehydes is described. The thermal additions (both diastereospecific and enantioselective) of 2-carboxyester 3,3-disubstituted allylboronates 1 to both aromatic and aliphatic aldehydes give biologically and synthetically important exo-methylene butyrolactones 2 containing a β-quaternary carbon

  描述了将烯丙基硼酸酯加成到醛中的第一催化歧管的发展的完整说明。将2-羧酸酯3,3-二取代的烯丙基硼酸酯1热加成（非对映体特异性和对映体选择性）对芳香族和脂肪族醛均具有生物学和合成意义的外亚甲基丁内酯2包含一个β-季碳中心。尽管热反应在室温下需要14 d才能完成，但是某些金属盐的存在可以使反应12-16 h，同时保留未催化过程中观察到的非对映特异性。描述了对催化作用起源的初步机理研究，以及内酯2立体选择性转化为环状和非环状的立体三单元体，具有潜在的合成中间体用途。
• Diastereoselective anodic hetero- and homo-coupling of menthol-, 8-methylmenthol- and 8-phenylmenthol-2-alkylmalonates
  作者：Matthias C Letzel、Hans J Schäfer、Roland Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.13.5

  日期：——

  Diastereoselective radical coupling was achieved with chiral auxiliaries. The radicals were generated by anodic decarboxylation of five malonic acid derivatives. These were prepared from benzyl malonates and four menthol auxiliaries. Coelectrolyses with 3,3-dimethylbutanoic acid in methanol at platinum electrodes in an undivided cell afforded hetero-coupling products in 22-69% yield with a diastereoselectivity

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。
• Diastereoselective [2+2] photocycloaddition of polymer-supported cyclic chiral enone with ethylene
  作者：Takuya Shintani、Kazunori Kusabiraki、Atsuko Hattori、Akinori Furutani、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.010

  日期：2004.2

  derivative, previously shown to be very effective chiral auxiliaries in the diastereoselective [2+2] photocycloaddition of cyclic enones with the simplest olefin, ethylene, was attached to poly(ethylene glycol)-grafted Wang resin. We then investigated the diastereoselective [2+2] photocycloaddition on solid support in several solvents. As the result, we accomplished good selectivity in toluene as well

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。
• Synthesis and evaluation of a chiral menthol functionalized silsesquioxane: application to diastereoselective [2+2] photocycloaddition
  作者：Yuuki Yanagisawa、Hiroki Yamaguchi、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi、Kenji Tabata、Ken Tsutsumi

  DOI：10.1007/s11164-012-0635-5

  日期：2013.1

  A novel chiral menthol derivative supported on silsesquioxane was easily synthesized by hydrosilylation of the corresponding arylmenthyl olefin with commercially available silsesquioxane-type hydrosilane. We evaluated the applicability of the silsesquioxane-based compound to diastereoselective [2+2] photocycloaddition reaction. The newly synthesized silsesquioxane-based chiral menthol derivative 9 indicated similar diastereoselectivity to the corresponding p-methoxyphenyl menthol derivative.

  通过使用市售的硅倍半氧烷型氢硅烷对相应的芳基烯烃进行氢化反应，轻松合成了硅倍半氧烷支撑的新型手性薄荷醇衍生物。我们评估了硅倍半氧烷基化合物在非对映选择性 [2+2] 光环加成反应中的适用性。新合成的硅倍半氧烷基手性薄荷醇衍生物 9 与相应的对甲氧基苯基薄荷醇衍生物具有相似的非对映选择性。
• Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Chemistry Letters, 1989, p. 2149 - 2152
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Akama, Tsutomu、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——