(1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,28R,29R,31R,32S)-4,5,31,32-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-6,29-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-methyl-2,7,9,27,30-pentaoxa-tricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-yn-26-one | 316790-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,28R,29R,31R,32S)-4,5,31,32-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-6,29-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-methyl-2,7,9,27,30-pentaoxa-tricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-yn-26-one
• CAS: 316790-31-5
• 化学式: C₇₈H₉₈O₁₈
• 分子量: 1323.63
• InChiKey: HBQMCPKCVVDMMM-PPEHZROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,28R,29R,31R,32S)-4,5,31,32-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-6,29-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-methyl-2,7,9,27,30-pentaoxa-tricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-yn-26-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到(Z)-(1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,28R,29R,31R,32S)-4,5,31,32-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-6,29-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-methyl-2,7,9,27,30-pentaoxa-tricyclo[26.2.2.0^3,8]dotriacont-17-en-26-one
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。在槐糖脂内酯的全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012952
• 作为产物：
  描述：

  [(10S)-2-undecyn-10-yl]-3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 213.58h， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,28R,29R,31R,32S)-4,5,31,32-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-6,29-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-methyl-2,7,9,27,30-pentaoxa-tricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-yn-26-one
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。在槐糖脂内酯的全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012952