2-methoxy-3-(((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 363140-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxy-3-(((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 363140-03-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: KYNCHKBJTATIFQ-RGGPELTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 吡啶 、 Amberlite IRA-900 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,6-bis[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]methyl]-3,7,8-trimethoxydibenzofuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 salcomine 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 119.17h， 生成 2-methoxy-3-(((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h