(1S,3aS,4S,5R,7aR)-5-Isopropyl-1-methanesulfonyloxymethyl-7a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 73540-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,5R,7aR)-5-Isopropyl-1-methanesulfonyloxymethyl-7a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 73540-93-9；131346-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅S
• 分子量: 344.472
• InChiKey: VMPRLRGWLZVOEN-ZAPJKBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,5R,7aR)-5-Isopropyl-1-methanesulfonyloxymethyl-7a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 1β-(N-trichloroethoxycarbonyl)-N-methylaminomethyl-7aα-methyl-6β,7β-oxido-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1α-hydroxy-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7β-hexahydro-1H-indene-4α-carboxylate 在 重氮甲烷 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (1S,3aS,4S,5R,7aR)-5-Isopropyl-1-methanesulfonyloxymethyl-7a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a027