（4S）-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 | 1206227-46-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: （4S）-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-isopropyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-isopropyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；(4S)-4-iso-propyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 2,2-dioxide；(S)-tert-Butyl 4-isopropyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；tert-butyl (4S)-2,2-dioxo-4-propan-2-yloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1206227-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: FWEXSIHWPAKSOP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P273,P301+P312+P330,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H400
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （4S）-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 三乙胺 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到（4S）-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• A new family of 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide phosphonate derivatives: Synthesis, characterization and anticancer evaluation
  作者：Hacène K'tir、Zineb Aouf、Tan Otea Souk、Rachida Zerrouki、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2016.1274992

  日期：2017.5.4

  (chloroacetylation following by phosphorylation via Arbuzov reaction). A particular compound 7-a (diethyl phosphonate 2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}) was essayed for their in vitro cytotoxic activities against a panel of four cell lines (Jurkat, K562, U266, and A431). For all of these cells, the synthesized compound showed low cytotoxicity, even at high concentration levels

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。
• 新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114014784A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一种新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基醇衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，浓度范围为0.2~1 mol/L，b.1当量的磺酰胺，加入0.2~2.0当量的催化剂，加入1.5~3.0当量的碱金属氟化物，室温下反应24~48 h，旋除溶剂得粗产品；c.将所有粗产品溶解于有机溶剂B中，粗产品的浓度为0.2~1 mol/L，加入2.0~5.0当量的20%硫酸，室温反应5~8 h；d.经碳酸氢钠饱和溶液洗涤、萃取、分离，旋干有机相，柱纯化得单氟乙胺类化合物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明手性或非手性单氟乙胺类化合物的制备方法，选用的试剂廉价易得，而且在温和条件下都能实现单氟乙胺类化合物的合成。
• Generating Monofluoro‐Substituted Amines and Amino Acids by the Interaction of Inexpensive KF and Sulfamidates
  作者：Jun‐Liang Zeng、Zhi‐Hong Xu、Liang‐Feng Niu、Chuan Yao、Lu‐Lu Liang、Yu‐Lu Zou、Lijun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200001

  日期：2022.5.6

  The regioselective ring-opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with fluorine anion is reported. Construction of monofluoro-substituted amines and amino acid derivatives is realized by using inexpensive potassium fluoride (KF). The monofluorination process only needs 35 minutes under heating, which will be an attractive new route for the synthesis of the PET fluorine-18 radiotracer.

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。
• A versatile synthesis of chiral β-aminophosphines
  作者：Hsin Y. Su、Yixiong Song、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c5ob02439k

  日期：——

  method enables the introduction of electron-deficient, electron-rich and sterically hindered diarylphosphino groups, as demonstrated by the synthesis of a series of novel, P-aryl-substituted β-aminophosphines derived from tert-leucinol, valinol and phenylglycinol. Access to these derivatives will create new opportunities for steric and electronic tuning of β-aminophosphine-derived chiral ligands and organocatalysts

  描述了一种制备具有取代的P-芳基的手性β-氨基膦的方法。环状氨基磺酸盐与金属二芳基次膦酸酯的开环产生β-氨基膦氧化物，然后将其还原为相应的膦。在开环反应（的区域选择性的diarylphosphinite抗衡的影响P -对O2讨论烷基化）。该方法能够引入缺电子的，富电子的和空间受阻的二芳基膦基，如合成了一系列由叔酸衍生的新颖的P-芳基取代的β-氨基膦所证明的那样。-亮氨酸，缬氨醇和苯甘醇。获得这些衍生物将为β-氨基膦衍生的手性配体和有机催化剂的空间和电子调节创造新的机会。