（4S）-4-叔丁基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 | 1206227-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: （4S）-4-叔丁基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(tert-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-(tert-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；tert-butyl (S)-4-(tert-butyl)-1,2,3-oxthiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；(4S)-4-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 2,2-dioxide；(S)-tert-Butyl 4-(tert-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；tert-butyl (4S)-4-tert-butyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1206227-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: HSGFAURARADKGN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （4S）-4-叔丁基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(二苯基膦基)-2-氨基-3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110
• 作为产物：
  描述：

  (S)-()-N-Boc-叔亮氨醇 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 （4S）-4-叔丁基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110

文献信息

• <i>P</i>-Stereogenic β-Aminophosphines: Preparation and Applications in Enantioselective Organocatalysis
  作者：Hsin Y. Su、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00199

  日期：2017.3.17

  configuration at phosphorus, is a key step in this process. The products obtained are new building blocks for the synthesis of P-chiral ligands and organocatalysts. In a proof-of-concept application in organocatalysis, the diastereomeric P-chiral β-aminophosphine-based bifunctional thioureas displayed significantly different activities in the Morita–Baylis–Hillman reaction of methyl acrylate with benzaldehyde

  描述了具有基于碳和磷的手性中心的立体定义的β-氨基膦的合成。该方法涉及拆分通过氨基醇衍生的环状氨基磺酸酯的开环获得的β-氨基氧化膦非对映异构体的混合物。立体定向，硼烷促进的β-氨基膦氧化物还原是在该过程中的关键步骤，该还原反应在温和条件下发生并且磷的构型反转。获得的产物是合成P-手性配体和有机催化剂的新组成部分。在有机催化的概念验证应用中，非对映体P-手性β-氨基膦基双官能硫脲在丙烯酸甲酯与苯甲醛衍生物的Morita-Baylis-Hillman反应中显示出明显不同的活性。
• A versatile synthesis of chiral β-aminophosphines
  作者：Hsin Y. Su、Yixiong Song、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c5ob02439k

  日期：——

  method enables the introduction of electron-deficient, electron-rich and sterically hindered diarylphosphino groups, as demonstrated by the synthesis of a series of novel, P-aryl-substituted β-aminophosphines derived from tert-leucinol, valinol and phenylglycinol. Access to these derivatives will create new opportunities for steric and electronic tuning of β-aminophosphine-derived chiral ligands and organocatalysts

  描述了一种制备具有取代的P-芳基的手性β-氨基膦的方法。环状氨基磺酸盐与金属二芳基次膦酸酯的开环产生β-氨基膦氧化物，然后将其还原为相应的膦。在开环反应（的区域选择性的diarylphosphinite抗衡的影响P -对O2讨论烷基化）。该方法能够引入缺电子的，富电子的和空间受阻的二芳基膦基，如合成了一系列由叔酸衍生的新颖的P-芳基取代的β-氨基膦所证明的那样。-亮氨酸，缬氨醇和苯甘醇。获得这些衍生物将为β-氨基膦衍生的手性配体和有机催化剂的空间和电子调节创造新的机会。
• Development of Highly Enantio- and <i>Z</i>-Selective Grubbs Catalysts via Controllable C–H Bond Activation
  作者：Shaofeng Li、Shijie Feng、Yali Zhou、Chao Liu、Bo Chen、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/jacs.3c08420

  日期：2023.10.18

  is a powerful strategy for stereocontrolled synthesis that allows the formation of chiral elements in conjunction with carbon–carbon double bonds. Here, we report a new series of cyclometalated stereogenic-at-Ru catalysts that enable highly efficient asymmetric ring opening/cross-metathesis (AROCM) and asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions. Single enantiomers of these catalysts with either

  不对称烯烃复分解是一种强大的立体控制合成策略，可以形成与碳-碳双键结合的手性元素。在此，我们报道了一系列新的环金属化立体异构 at-Ru 催化剂，可实现高效的不对称开环/交叉复分解（AROCM）和不对称闭环复分解（ARCM）反应。这些催化剂在 Ru 中心具有右旋或左旋构型的单一对映体可以通过基于高度立体选择性 C-H 键活化的环金属化轻松获得。右手手性 Ru 催化剂能够实现多种降冰片烯和末端烯烃的Z和对映选择性 AROCM，生成具有优异立体和对映选择性（99:1 Z / E，高达 99% ee）的密集官能化环戊烷。左手手性 Ru 催化剂能够轻松实现空间无阻碍、全末端前手性三烯的 ARCM，这是以前的 Ru 催化剂无法实现的，提供具有叔或季碳立构中心的简单环醚和酰胺，具有优异的对映选择性（高达 99%） ee）。
• Synthesis of Chiral Aminophosphines from Chiral Aminoalcohols via Cyclic Sulfamidates
  作者：Rongwei Guo、Shuiming Lu、Xuanhua Chen、Chi-Wing Tsang、Wenli Jia、Christine Sui-Seng、Dino Amoroso、Kamaluddin Abdur-Rashid

  DOI：10.1021/jo902302c

  日期：2010.2.5

  Protic aminophosphines with multiple chiral centers were synthesized in good yields and high purity by the nucleophilic ring-opening of N-protected cyclic sulfamidates with metal phosphides, followed by hydrolysis and deprotection. This synthetic approach is clean, scalable, and high yielding. The method provides an efficient alternative route for the synthesis of chiral aminophosphines.