methyl 1α-hydroxy-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7β-hexahydro-1H-indene-4α-carboxylate | 67496-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1α-hydroxy-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7β-hexahydro-1H-indene-4α-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-hydroxy-5-propan-2-yl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 67496-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ABHKEOIDWXEJHZ-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1α-hydroxy-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7β-hexahydro-1H-indene-4α-carboxylate 在 重氮甲烷 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 1β-cyano-7aα-methyl-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-11-methyldodeca-2(E),7(E),9(E)-trienoate 生成 methyl 1α-hydroxy-5α-(2-propyl)-2,3,3aα,4,5,7β-hexahydro-1H-indene-4α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00479a053

文献信息

• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of methyl deca-2,7,9-trienoates. 1. Thermal cyclizations
  作者：William R. Roush、Albert I. Ko、Herbert R. Gillis

  DOI：10.1021/jo01309a054

  日期：1980.10
• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations
  作者：William R. Roush、Herbert R. Gillis、Albert I. Ko

  DOI：10.1021/ja00372a027

  日期：1982.4