{(2S,3R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl}methanol | 371978-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl}methanol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3,4-epoxy-1-phenyl-pentan-1,2,5-triol；[(2S,3R)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 371978-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NONCXZCUZIEZQY-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl}methanol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(2S,3R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-epi-Goniodiol

  摘要：

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965879

文献信息

• A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-<i>epi</i>-Goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-965879

  日期：2007.2

  Regioselective mono-dihydroxylation, Red-Al reduction, and cis-Horner-Wadsworth-Emmons reactions have been efficiently performed as key steps in the synthesis of 7-epi-goniodiol, isolated from Goniothalamus leiocarpus.

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。
• Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin
  作者：Cyrille Pousset、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00689-5

  日期：2001.8

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.