(3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile | 371978-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
• CAS: 371978-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: IXDXTOLWIFGRSP-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-di-O-isopropylidenedioxy-4-methyl-6-phenyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxymethoxy-1-phenyl-pent-3-ene-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin
  作者：Cyrille Pousset、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00689-5

  日期：2001.8

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.