methyl (Z,5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-2-enoate | 934666-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 934666-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: VCLKGTYYYQMJNR-WEFNBZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-epi-Goniodiol

  摘要：

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965879
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (Z,5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-epi-Goniodiol

  摘要：

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965879

文献信息

• A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-<i>epi</i>-Goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-965879

  日期：2007.2

  Regioselective mono-dihydroxylation, Red-Al reduction, and cis-Horner-Wadsworth-Emmons reactions have been efficiently performed as key steps in the synthesis of 7-epi-goniodiol, isolated from Goniothalamus leiocarpus.

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。