(1R,2R,3S,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3-methyl-1-phenyl-pentan-1,2,4,5-tetrol | 371978-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3-methyl-1-phenyl-pentan-1,2,4,5-tetrol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,2-diol
• CAS: 371978-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: CKLAYNQVSSBGPR-SCUASFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3-methyl-1-phenyl-pentan-1,2,4,5-tetrol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 bis(methoxyethoxy) aluminum hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3-methyl-1-phenyl-pentan-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin
  作者：Cyrille Pousset、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00689-5

  日期：2001.8

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.