ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 326603-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: (2E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenoate；(E)-ethyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate；ethyl 3-[(4R,5R,E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]propenoate
• CAS: 326603-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RNMPIQCHLZHGRX-GNEQJTLISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯亚磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 cryptophycin 52
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 AD-mix-β 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-epi-Goniodiol

  摘要：

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965879

文献信息

• Synthetic Routes towards Cryptophycin Unit A Diastereomers
  作者：Norbert Sewald、Stefan Eißler、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-2007-1000868

  日期：2008.1

  Unit A of cryptophycin 1 is a δ-hydroxy acid with four stereogenic centres. Our unit A synthesis introduces the first two stereogenic centres by a catalytic, asymmetric dihydroxylation, whereas the remaining two stereogenic centres are established by diastereoselective reactions. In this letter, we focus on the diaste­reoselectivity of these reactions and discuss the accessibility of cryptophycin unit A diastereomers.

  Cryptophycin 1 的 A 单元是一种具有四个立构中心的 δ-羟基酸。我们的A单元合成通过催化、不对称二羟基化引入前两个立体中心，而其余两个立体中心通过非对映选择性反应建立。在这封信中，我们重点关注这些反应的非对映选择性，并讨论隐藻素 A 单元非对映异构体的可及性。
• Control of diastereofacial discrimination in the conjugate addition to 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl substituted propenoate
  作者：Arvydas Stončius、Christian Alexander Mast、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00353-0

  日期：2000.10

  The conjugate addition of methylcuprates and methyllithium to ethyl 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-propenoate was investigated. It was found that the stereoselectivity is highly dependent on the reagent used. In reactions with stabilized methylcuprates, the anti-1,4-addition product is mainly formed, whereas syn-diastereoselectivity is observed in the reaction with methyllithium. Additions of methyllithium were optimized with respect to solvent and additives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Simple and Efficient Total Synthesis of a Styryllactone, 7-<i>epi</i>-Goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-965879

  日期：2007.2

  Regioselective mono-dihydroxylation, Red-Al reduction, and cis-Horner-Wadsworth-Emmons reactions have been efficiently performed as key steps in the synthesis of 7-epi-goniodiol, isolated from Goniothalamus leiocarpus.

  区域选择性单羟基化反应、Red-Al还原反应以及顺式Horner-Wadsworth-Emmons反应已作为关键步骤，高效地应用于从Goniothalamus leiocarpus中分离得到的7-表-goniodiol的合成过程中。
• Efficient and Versatile Stereoselective Synthesis of Cryptophycins
  作者：Christian Alexander Mast、Stefan Eißler、Arvydas Stončius、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.200500282

  日期：2005.8.5

  units A to D which correspond to the respective amino acids and hydroxy acids. A new synthetic route to unit A allows the selective generation of all four stereogenic centres by introducing two of them in a catalytic asymmetric dihydroxylation, followed by substrate-controlled diastereoselective reactions. The diol also serves as the epoxide precursor. This approach provides selective access to stereoisomers

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。