(3S,4S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-di-O-isopropylidenedioxy-4-methyl-6-phenyl-hexanal | 371978-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-di-O-isopropylidenedioxy-4-methyl-6-phenyl-hexanal
• 英文别名: (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanal
• CAS: 371978-12-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: QEZPVNLFLIUCDA-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (3S,4S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-di-O-isopropylidenedioxy-4-methyl-6-phenyl-hexanal 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2E,5S,6S,7R,8R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-7,8-di-O-isopropylidenedioxy-6-methyl-8-phenyl-octa-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1,2-di-O-isopropylidene-3-methyl-1-phenyl-pentan-1,2,4,5-tetrol 在 2,6-二甲基吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-di-O-isopropylidenedioxy-4-methyl-6-phenyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5