1-phenylpent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Pentenophenon；1-Benzoyl-buten-(1)；1-Phenyl-pent-2-en-1-on
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SLIYPUFGOLKLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢源的无过渡金属的新型无过渡金属共轭还原的α，β-不饱和酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methylsulfanyl)-1-phenylpentan-1-one 生成 1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of sulfides into ester-stabilized ylids; alkene synthesis via ylid fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71337-2

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• Another Example of Organo-Click Reactions: TEMPO-Promoted Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Dasari Gangaprasad、John Paul Raj、Tayyala Kiranmye、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601121

  日期：2016.12

  The water-mediated, metal-free, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) promoted oxidative [3+2] cycloaddition of organic azides with electron-deficient terminal and internal olefins was explored. A library of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method was also found to be compatible not only with open-chain olefins

  探索了水介导的无金属 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 促进了具有缺电子末端和内烯烃的有机叠氮化物的氧化 [3+2] 环加成。合成了 1,4-二取代和 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的文库，产率中等至极好。还发现该方法不仅与开链烯烃相容，而且与环烯烃相容。
• Oxazolium Salts as Organocatalysts for the Umpolung of Aldehydes
  作者：Venkata Krishna Rao Garapati、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02636

  日期：2018.10.19

  and redox esterification reactions. An N-mesityl oxazolium salt catalyzed homobenzoin reaction of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes delivered α-hydroxy ketones in high yields. This new type of catalyst proved remarkably effective for the Stetter reaction of challenging substrates such as β-alkyl-α,β-unsaturated ketones and electron-rich aromatic aldehydes in comparison to common thiazolium

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。
• PtI2-Catalyzed tandem 3,3-rearrangement/Nazarov reaction of arylpropargylic esters: synthesis of indanone derivatives
  作者：Huaiji Zheng、Xingang Xie、Juan Yang、Changgui Zhao、Peng Jing、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob06138k

  日期：——

  An efficient PtI2-catalyzed tandem reaction of arylpropargylic esters, involving 3,3-rearrangement and Nazarov reaction, has been developed to produce 3-substituted and 3,3-disubstituted indanone derivatives. This approach provided a pathway to the synthesis of indanone skeletons in natural products.

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。