denudalide | 1189105-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: denudalide
• 英文别名: 7-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-hydroxybenzofuran-2(3H)-one；7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one；lettowienolide；Lettowienolide；7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-hydroxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1189105-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: BQSTWVNVLQVIEE-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  denudalide 、 丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到glabralide B
  参考文献：
  名称：

  首次全合成鼠李糖苷A，glabralide B和denudalide

  摘要：

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151059
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 五甲基苯 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.05h， 生成 denudalide
  参考文献：
  名称：

  首次全合成鼠李糖苷A，glabralide B和denudalide

  摘要：

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151059

文献信息

• First total synthesis of rhuscholide A, glabralide B and denudalide
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151059

  日期：2019.9

  The first total synthesis of rhuscholide A, a benzofuran lactone possessing anti-HIV-1 activity, had been accomplished in 14 linear steps with 10.6% overall yield. In this synthesis, base-mediated phenol ortho-alkylation and piperidine promoted aldol condensation were exploited as key steps. The synthesis was flexible and allowed for the convenient preparation of two analogous natural products glabralide

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。