3-methyl-7-[2H3]methyl-[2,2,8,8,8-2H5]-2E,6-octadienyl diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-7-[2H3]methyl-[2,2,8,8,8-2H5]-2E,6-octadienyl diphosphate
• 英文别名: [(2E)-1,1,8,8,8-pentadeuterio-3-methyl-7-(trideuteriomethyl)octa-2,6-dienyl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇P₂
• 分子量: 322.149
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-VKEYJQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-D₂-geraniol 在 正丁基锂 、 lipase AK 、 磷酸 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-7-[2H3]methyl-[2,2,8,8,8-2H5]-2E,6-octadienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofd8-geranyl diphosphate

  摘要：

  通过 8 个步骤从香叶醇合成了多重标记的 d8-香叶醇二磷酸酯（3-甲基-7-2H3-甲基-[1,1,8,8,8]-2H5-2E,6-辛二烯基二磷酸酯）。通过三步氧化-还原顺序，香叶醇被转化为[1,1]-2H2-香叶醇，收率为 38%。选择性环氧化 [1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯可得到 6,7-epoxy-[1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯，环氧化物氧化裂解后与 d6-isopropyl 三苯基膦进行 Wittig 反应，可得到 d8-geraniol（产率 14%），进而转化为标题化合物。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1027