1,1-D₂-geraniol | 32637-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-D₂-geraniol
• 英文别名: (2E)-1,1-dideuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 32637-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 156.236
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-BSUCNCRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-D₂-geraniol 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1-2D1)cannabichromene
  参考文献：
  名称：

  大麻二十三。氘取代大麻素的合成

  摘要：

  在研究结构和质谱碎片化之间的关系的基础上，制备了氘取代的大麻素及其类似物。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000911
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,1-D₂-geraniol
  参考文献：
  名称：

  超分子催化剂内的萜烯环化：离开基团控制的产物选择性和机理研究

  摘要：

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04480

文献信息

• Synthesis of Allylic Isoprenoid Diphosphates by SN2 Displacement of Diethyl Phosphate
  作者：Matthew M. Ravn、Qingwu Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p

  日期：2000.4

  Allylic polyenyl diphosphates such as geranyl and (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphates are ubiquitous substrates for monoterpene and diterpene synthases and transferases in isoprenoid biosynthesis. These enzyme substrates were prepared in asymmetrically labeled form by reduction of 1-deuterio aldehyde precursors with (R)- and (S)-Alpine boranes®, conversion into diethyl phosphates, and SN2 displacements

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14
• Facile Synthesis of Deuterium-Labelled Geranylgeraniols
  作者：Yusuke Totsuka、Shota Ueda、Tomohisa Kuzuyama、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20140384

  日期：2015.4.15

  Facile and stereoselective syntheses of three different kinds of deuterium-labelled geranylgeraniol analogs have been achieved. LiAlD4 is used as the deuterium source to ensure high deuterium incor...

  已经实现了三种不同种类的氘标记的香叶基香叶醇类似物的简便立体选择性合成。采用LiAlD4作为氘源，确保高氘含量...
• Synthesis ofd8-geranyl diphosphate
  作者：Daniel J. Comeskey、Daryl D. Rowan、Adam J. Matich

  DOI：10.1002/jlcr.1027

  日期：2006.1

  Multiply labelled d8-geranyl diphosphate (3-methyl-7-2H3-methyl-[1,1,8,8,8]-2H5-2E,6-octadienyl diphosphate) was synthesised from geraniol in 8 steps. Geraniol was converted to [1,1]-2H2-geraniol by a three step oxidation–reduction sequence in 38% yield. Selective epoxidation of [1,1]-2H2-geranyl acetate gave 6,7-epoxy-[1,1]-2H2-geranyl acetate, which, on oxidative cleavage of the epoxide and Wittig elaboration with d6-isopropyl triphenylphosphorane, gave d8-geraniol (14% yield) which was, in turn, converted to the title compound. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 8 个步骤从香叶醇合成了多重标记的 d8-香叶醇二磷酸酯（3-甲基-7-2H3-甲基-[1,1,8,8,8]-2H5-2E,6-辛二烯基二磷酸酯）。通过三步氧化-还原顺序，香叶醇被转化为[1,1]-2H2-香叶醇，收率为 38%。选择性环氧化 [1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯可得到 6,7-epoxy-[1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯，环氧化物氧化裂解后与 d6-isopropyl 三苯基膦进行 Wittig 反应，可得到 d8-geraniol（产率 14%），进而转化为标题化合物。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] DEUTERATED PHENOL DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOL DEUTÉRÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 氘代苯酚衍生物及其制备方法和用途
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022218382A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  本申请涉及化合物A的氘代化合物或者其药物可接受的盐或立体异构体，其中所述化合物A中的一个或多个氢被氘取代，该化合物用于治疗中枢神经系统相关的疾病。
• Phosphorylation of isoprenoid alcohols
  作者：V. Jo Davisson、Andrew B. Woodside、Timothy R. Neal、Kay E. Stremler、Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00375a005

  日期：1986.12