3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfanyl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfanyl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)thio)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)thio)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (9)；3-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfanyl-5-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂FN₆S
• 分子量: 463.366
• InChiKey: FCLVBOUURHAHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfanyl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.2%的产率得到3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfinyl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为cMet抑制剂的化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及作为cMet抑制剂的取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和取代1H-吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物及其制备方法和用途，式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物及其制备方法，其中X1，X2，X3，X4，W，R2，R1a-e如说明书中所定义。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。。

  公开号：

  CN103613591B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-((2,6-dichloro-3-fluorophenyl)sulfanyl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶和1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了五种新颖的1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，以亚甲基，硫，亚砜或环丙基为连接基，并对其生物学性质进行了评估。 -碰到和ALK。这些化合物合成方法的发展可能为构建具有单原子连接子的新型7-氮杂吲哚和7-氮杂吲唑衍生物提供重要的参考。体外酶测定和细胞测定表明，化合物9表现出强c-Met激酶抑制作用，IC 50为22.8 nM，中度ALK激酶抑制作用，以及强细胞抑制作用，MKN-45 IC 50为329 nM，EBC-1 IC 50479 nM。为了找到更好的候选化合物，化合物8，9和10已被选择用于进一步优化工具的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.009