1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)urea | 1353647-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)urea；1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)urea
• CAS: 1353647-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RTPRFPKNSBJZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-甲氧基苯异氰酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  利什曼原虫 cdc2 相关蛋白激酶 CRK3 抑制剂的鉴定

  摘要：

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100344

文献信息

• Identification of Inhibitors of the Leishmania cdc2-Related Protein Kinase CRK3
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Andrew Woodland、Iain T. Collie、Leah S. Torrie、Neil Norcross、Torsten Luksch、Chido Mpamhanga、Roderick G. Walker、Jeremy C. Mottram、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201100344

  日期：2011.12.9

  focussed kinase set of ∼3400 compounds to identify potent and parasite‐selective inhibitors of an enzymatic Leishmania CRK3–cyclin 6 complex. The aim of this study is to provide chemical validation that Leishmania CRK3–CYC6 is a drug target. Eight hit series were identified, of which four were followed up. The optimisation of these series using classical SAR studies afforded low‐nanomolar CRK3 inhibitors

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。