2-Bromo-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-8-one | 79068-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aR)-6-bromo-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 79068-87-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: XOXUEUGROHTHBU-IHBLQFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-Bromo-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5

文献信息

• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-hydroxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one derivatives and use of carbonate participation for stereospecific epoxidation
  作者：Martin F. Haslanger、Syed Ahmed

  DOI：10.1021/jo00336a045

  日期：1981.11