bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol | 68317-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol
• 英文别名: (+/-)-(1R*,2S*,5R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol；(+/-)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol；(1RS,2SR,5RS)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol；rac-(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-1-pentalenol；2-endo-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol；bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-endo-ol；rac-(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-ol；(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 68317-62-4；10095-77-9；41164-15-2；68366-26-7；71048-52-7；72059-04-2；92334-78-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LPILXVRHOMAVFE-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 三乙基硼 、 碘 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthates as Synthetic Equivalents of Oxyacyl Radicals: Access to Lactones under Tin-Free Conditions

  摘要：

  In addition to their utility in Barton-McCombie deoxygenations, xanthates can engage in 5-exo-trig radical cyclizations to afford lactones after oxidative workup. In this paper, we describe a tin-free protocol that provides direct access to lactones via hydrolysis of labile thioketal intermediates. Analysis of several systems of varying complexity reveals that the reaction is most applicable for constrained systems in which the reacting center is prepositioned near the radical-accepting alkene.

  DOI：

  10.1021/jo300939f
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclopentanone 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁向α，β-环烯酮快速铜催化的共轭1,4-加成反应及随后的转化。

  摘要：

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo034350q

文献信息

• Chemoselectivity in molybdenum catalyzed alcohol and aldehyde oxidations
  作者：Barry M. Trost、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99832-0

  日期：1984.1

  Hydrogen peroxide in the presence of (NH4)6Mo7O24 · 4H2O and potassium carbonate is a chemoselective method to oxidize secondary alcohols to ketones and to oxidize aldehydes to acids, the latter also accelerated by cerium chloride.

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。
• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。
• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。
• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。
• Studies on the functionalisation of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol—approaches to the synthesis of specionin
  作者：John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1039/p19940000049

  日期：——

  During studies aimed at finding a synthetic route to specionin, methods have been developed for selective functionalisation of each ring of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol. Various exo-7,8-cisdihydroxy cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-ol derivatives 9a–c were prepared and a ‘one-pot’ conversion into 9-hydroxy 2,4-diethoxy-3-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]nonane derivatives 10a, b was developed. Acetonide, bis-ter

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a