(S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1379678-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1379678-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃O₈S
• 分子量: 472.48
• InChiKey: HPVPHWBHXKUGIN-UZPQYNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-enyl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四氧化锇 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (三苯基甲基)-锂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898