formycin-B | 13877-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: formycin-B
• 英文别名: Formycin B；3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 13877-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: MTCJZZBQNCXKAP-KSYZLYKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C (decomp)
• 沸点：
  777.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formycin-B 在 镍 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis,A.F. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1359 - 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 formycin-B
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides. IX. Synthesis of Purine<i>N</i>³,5′‐Cyclonucleosides and<i>N</i>³,5′‐Cyclo‐2′,3′‐seconucleosides via Mitsunobu Reaction as TIBO‐like Derivatives
  作者：Grace Shiahuy Chen、Chien‐Shu Chen、Tun‐Cheng Chien、Jun‐Yen Yeh、Chia‐Chi Kuo、Rahul Subhash Talekar、Ji‐Wang Chern

  DOI：10.1081/ncn-120027904

  日期：2004.1.1

  The Mitsunobu reaction was applied to prepare, in one step, purine N 3,5′‐cyclonucleosides 10a–d. A subsequent ring opening in the ribose moiety of the resultant N 3,5′‐nucleosides by sodium periodate led to the corresponding N 3,5′‐cyclo‐2′,3′‐seconucleosides. These products consist of 5‐, 6‐, and 7‐membered tricyclic system which is the basic skeleton of TIBO derivatives, known antiviral agents.

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• Nucleosides. 5. Synthesis of guanine and formycin B derivatives as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Ji Wang Chern、Horng Yuh Lee、Chien Shu Chen、Donna S. Shewach、Peter E. Daddona、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00060a010

  日期：1993.4

  In an effort to develop potent human purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors as immunosuppressive and chemotherapeutic agents, several 8-aminoguanine derivatives were synthesized and evaluated as potential PNP inhibitors. These studies were designed to investigate the hydrophobic effect of a substituent on the N-9 of the purine heterocycle and/or the C-5' positions. Compounds such as 8-aminoguanosine

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'
• Nucleolipids of the Nucleoside Antibiotics Formycins A and B: Synthesis and Biomedical Characterization Particularly Using Glioblastoma Cells
  作者：Helmut Rosemeyer、Christine Knies、Katharina Hammerbacher、Eugenia Bender、Gabriel A. Bonaterra、Ricarda Hannen、Jörg W. Bartsch、Christopher Nimsky、Ralf Kinscherf

  DOI：10.1002/cbdv.201900012

  日期：2019.4

  derivatives of formycin A (1) and formycin B (5) carrying an O-2',3'-(ethyl levulinate) ketal group have been prepared. These were base-alkylated at N(1) (for 1) and N(1) and N(6) (for 5) with both isopentenyl and all-trans-farnesyl residues. Upon the prenylation, side reactions were observed, resulting in the formation of nucleolipids with a novel tricyclic nucleobase (→4a, 4b). In the case of formycin B, O-2'

  制备了带有O-2'，3'-（乙酰丙酸乙酯）缩酮基的两种霉素A（1）和霉素B（5）的亲脂性衍生物。它们在N（1）（对于1）和N（1）和N（6）（对于5）同时被异戊烯基和全反法尼基残基烷基化。在异戊二烯基化时，观察到副反应，导致形成具有新的三环核碱基（→4a，4b）的核苷酸。在福霉素B的情况下，O-2'，3'-（乙酰丙酸乙酯）（6）法尼基化得到双早烷基化的核苷酸7。所有新化合物的特征在于1 H-，13 C-，UV / VIS和荧光光谱，通过ESI-MS光谱和/或元素分析。对水和辛醇以及水和环己烷之间的某些化合物进行Log P测定，可以得出有关其潜在的血脑屏障通过效率的定性结论。在体外研究了所有化合物对大鼠恶性神经外胚层BT4Ca以及对一系列人类胶质母细胞瘤细胞系（GOS 3，U-87 MG和GBM 2014/42）的细胞毒活性。为了区分新型核苷酸的抗癌作用和副作用，我们还研究了它们对PMA分化
• Identification of the <i>C</i> ‐Glycoside Synthases during Biosynthesis of the Pyrazole‐ <i>C</i> ‐Nucleosides Formycin and Pyrazofurin
  作者：Daan Ren、Shao‐An Wang、Yeonjin Ko、Yujie Geng、Yasushi Ogasawara、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201910356

  日期：2019.11.11

  linkage between the heterocyclic base and the ribofuranose ring. While the biosynthesis of pseudouridine-C-nucleosides has been studied, less is known about the pyrazole-C-nucleosides such as the formycins and pyrazofurin. Herein, genome screening of Streptomyces candidus NRRL 3601 led to the discovery of the pyrazofurin biosynthetic gene cluster pyf. In vitro characterization of gene product PyfQ demonstrated

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，
• Identification and Characterization of Enzymes Catalyzing Pyrazolopyrimidine Formation in the Biosynthesis of Formycin A
  作者：Yeonjin Ko、Shao-An Wang、Yasushi Ogasawara、Mark W. Ruszczycky、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00355

  日期：2017.3.17

  genes. The Pur enzymes catalyze pyrimidine assembly of purine nucleobases. To test whether enzymes encoded by the second set of pur genes catalyze analogous transformations in formycin biosynthesis, formycin B 5′-phosphate was synthesized and shown to be converted by ForA and ForB to formycin A 5′-phosphate. These results support that For enzymes are responsible for formycin formation.

  基因组扫描链kaniharaensis的间型霉素A中的生产者，揭示了两套的purA，PURB，PURC和purH基因。Pur酶催化嘌呤核苷的嘧啶组装。为了测试第二组pur基因编码的酶是否催化甲霉素生物合成中的类似转化，合成了甲霉素B 5'-磷酸酯，并显示其被ForA和ForB转化为甲霉素A 5'-磷酸酯。这些结果支持了For酶负责霉菌素的形成。