4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole | 62160-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
• 英文别名: 4-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxamide；4-amino-5-β-D-ribofuranosyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid amide；4-amino-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 62160-01-4
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: QZQFIZKWUMFPPU-UOQNBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine nucleosides. 13. Synthesis of the novel C-nucleoside 5-amino-3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, a guanosine analog related to the nucleoside antibiotic formycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a026
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis,A.F. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1359 - 1361
  作者：Lewis,A.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371
  作者：Buchanan, J. Grant、Saxena, Naveen K.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolopyrimidine nucleosides. 13. Synthesis of the novel C-nucleoside 5-amino-3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, a guanosine analog related to the nucleoside antibiotic formycin B
  作者：Arthur F. Lewis、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/ja00368a026

  日期：1982.2