deaminoformycin | 13264-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: deaminoformycin
• 英文别名: formycin；(1S)-1-(1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；3-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine；3-(β-D-Ribofuranosyl)-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin；3-(β-D-Ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidin；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13264-01-2；291536-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: OGBPXKPYHVPAOL-KBHCAIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deaminoformycin 在 吡啶 、 4-dimethylaminopyrimidine 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 265.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酰基吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研

  DOI：

  10.1021/jm00353a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 deaminoformycin
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。第四部分 C-核苷硒代甲霉素B及其衍生物的合成及化学反应性

  摘要：

  7-硒代氧代-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（2）（硒代甲霉素B）的合成是通过从7-chloro-3亲核取代氯基来完成的-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并-[4,3- d ]嘧啶（1）和硒脲在乙醇中的回流温度。（2）的烷基化提供了几个7-烷基硒-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶。某些7-取代的3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶与相应的6-取代的9-（β- D）的相对反应性的研究-核糖基呋喃核糖嘌呤对亲核取代的讨论。7-甲氧基-3-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）和松节碱衍生物3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（3）也已经准备好了。讨论了（2）在基本和近似生理pH条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19720002677

文献信息

• The design and synthesis of inhibitors of adenosine 5′-monophosphate deaminase
  作者：Stephen D. Lindell、Brian A. Moloney、Brian D. Hewitt、Christopher G. Earnshaw、Philip J. Dudfield、Jane E. Dancer

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00298-x

  日期：1999.7

  Carbocylic coformycin (4) is a potent herbicide whose primary mode of action involves inhibition of adenosine 5'-monophosphate deaminase (AMPDA) following phosphorylation of the 5'-hydroxyl group in vivo. The search for more stable and accessible structures led to the synthesis of carbocyclic nebularine (8) and deaminoformycin (10). The latter compound is a good herbicide and its corresponding 5'-monophosphate

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1165563B1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US4028184A
  申请人：——

  公开号：US4028184A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US7368437B1
  申请人：——

  公开号：US7368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06
• Synthesis and antiviral activity of certain carbamoylpyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides
  作者：Richard J. Goebel、Alexander D. Adams、Patricia A. McKernan、Byron K. Murray、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar、Peter G. Canonico

  DOI：10.1021/jm00353a012

  日期：1982.11

  9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide (1) exhibits potent antiviral activity, we were prompted to synthesize certain pyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides containing a carbamoyl function (7a,b and 13). The key precursor, 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4- carbonitrile (8a), required for the synthesis of 7a was prepared from the corresponding 4-chloro analogue

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研