5,6,8,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid | 627883-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-8-oxo-5,6,8,13-tetrahydro-13aH-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylic acid；16,17-Dimethoxy-14-oxo-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene-1-carboxylic acid
• CAS: 627883-88-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: JMQFHAAGLGKWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid 反应 0.17h， 以81%的产率得到小檗浸碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5,6,8,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5

文献信息

• 盐酸小檗碱及其类似物的中间体及其制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN114315823B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种盐酸小檗碱及其类似物的中间体及其制备方法。该中间体的制备方法包括：(1)将式II‑1、II‑2或II‑3所示化合物与碱在‑70℃‑‑20℃进行反应得反应液；(2)将所述反应液加入式IV‑1、IV‑2或IV‑3所示化合物进行反应；然后该中间体经过一系列反应后制备得到盐酸小檗碱及其类似物。该制备方法避免了高压斧、氢气和贵金属催化的反应，降低了工艺成本，适用于工业生产，而且避免了剧毒品氰化物的使用，增加了合成的安全性。
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。