2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile | 39964-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 6-benzoyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile；6-Benzoyl-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile；1-Cyano-2-benzoyl-1,2-dihydro-6,7-methylendioxyisochinolin；1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile, 6-benzoyl-5,6-dihydro-；6-benzoyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile
• CAS: 39964-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: RMDVYALVOJBOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 berbithine
  参考文献：
  名称：

  Chantimakorn, Vilai; Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 209 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉 生成 2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1300464

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of the alkaloids escholamine and takatonine via a modified pomeranz–fritsch reaction
  作者：Anthony J. Birch、Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19740002190

  日期：——

  7-Methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline (10)(escholamine free base) was prepared from 6,7-methylenedioxyisoquinoline and 3,4-methylenedioxybenzyl chloride via a Reissert compound in 60% yield. Similarly 5,6,7-trimethoxyisoquinoline and p-methoxybenzyl chloride gave 5,6,7-trimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline (11)(takatonine free base) in 75% yield.

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5
• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Potential anticonvulsants. X. (Reissert compounds studies. LI.) 1-methyl-4-(1-isoquinolinyl)piperidin-4-ol and related compounds
  作者：Frank D. Popp、Joydeep Kant

  DOI：10.1002/jhet.5570220353

  日期：1985.5

  The anion of isoquinoline Reissert Compounds has been condensed with 4-piperidones and pyridinecarb-oxaldehydes to give esters which are easily hydrolyzed to alcohols. The anticonvulsants activity of these alcohols is reported and several are active in the maximal electroshock seizure test.

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。
• The synthesis of isopavine alkaloids—II
  作者：S.F. Dyke、A.C. Ellis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93845-1

  日期：1972.1

  The two phenolic isopavines 1a and 1b have been synthesised by a method described previously1 and the alkaloid amurensine has been shown to be identical with 1b.

  已经通过先前描述的方法1合成了两个酚类异戊二烯1a和1b，并且生物碱amurensine已显示与1b相同。