| 76461-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 76461-58-0；102628-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HXVVLHOVIMUMDM-PQFRYHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 rac-(1aR,4aR,4bR,5R,7aS,7bS)-5-hydroxy-4a,6,6-trimethyl-4-methyleneoctahydrocyclopenta[2,3]pentaleno[1,2-b]oxiren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环辛酮方法对环戊烷类天然产物的新颖变化。（±）-Coriolin的合成。初步沟通

  摘要：

  描述了由3,3,6-三甲基双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-dione（2a / 2b）分11步合成抗肿瘤倍半萜烯coriolin（9 ;外消旋体）的全过程（收率2a / 2b 8： 28％）。该序列前所未有地短，并且避免了困难的分离问题。该方案的关键步骤是恶二酮-π-甲烷光化学的一个新方面，即通过微妙的立体效应使β，γ-不饱和γ-二酮发生转向以进行涉及一个β，γ-烯酮部分发色团的区域选择性光重排。 。此外，可以在异常高的浓度（≥20％溶液）下进行的整体光转化也涉及NorrishI型方法使两个差向异构起始烯二酮2a和2b平衡，有利于所需的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670741

文献信息

• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——