(1S,3aS,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-one | 195211-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-one
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 195211-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HXMXWCYZIQGGHN-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1'R,3'aS,7'aS)-1'-hydroxy-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  17-α-羟基孕酮的C，D环类似物的合成

  摘要：

  进行了抗血管甾体17-α-羟基孕酮的旋光C，D环类似物的合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01389-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 5% palladium on barium sulfate 、 磷酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423

文献信息

• New synthetic intermediate for trans-8-methylhydrindanones
  作者：Haruo Yamada、Katsuya Shimizu、Mohammad Nisar、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97374-x

  日期：1990.1

  Synthesis of 1-acetyl-8-methylhydrindan-5-one (3) by the conjugate addition-enolate protonation of the 3-alkyl-2-methyl-1-acetylcyclopentene 1 followed by the cyclization of the cyanohydrin ether, and discussions for the diastereoselectivity in the enolate protonation based on MM2 calculations are presented.

  1-乙酰基-8- methylhydrindan -5-酮的合成（3）由3-烷基-2-甲基-1- acetylcyclopentene的共轭加成-烯醇化物的质子化1接着氰醇醚的环化，和讨论的提出了基于MM2计算的烯醇质子化中的非对映选择性。
• Late-Stage Molecular Editing Enabled by Ketone Chain-Walking Isomerization
  作者：Yannick Brägger、Ori Green、Benjamin N. Bhawal、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c05680

  日期：2023.9.13

  Herein, a method for the isomerization of ketones in a manner akin to the chain-walking reaction of alkenes is described. Widely available and inexpensive pyrrolidine and elemental sulfur are deployed as catalysts to achieve this reversible transformation. Key to the utility of this approach was the elucidation of a stereochemical model to determine the thermodynamically favored product of the reaction

  本文描述了一种以类似于烯烃链行走反应的方式进行酮异构化的方法。使用广泛且廉价的吡咯烷和元素硫作为催化剂来实现这种可逆转化。这种方法实用性的关键是阐明立体化学模型，以确定热力学上有利的反应产物和观察到的动力学选择性。凭借我们的酮链行走过程的独特选择性特征，各种类固醇的异构化被证明可以快速获得具有“非自然”氧化模式的新型类固醇。
• Humphreys,D.J.; Newall,C.E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 33 - 45
  作者：Humphreys,D.J.、Newall,C.E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the A,B-ring-truncated OSW saponin analogs and their antitumor activities
  作者：Wenjie Peng、Pingping Tang、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.060

  日期：2007.10

  The A,B-ring-truncated OSW saponin analogs (1, 18a, and 18b) were synthesized. These greatly simplified trans-hydrin-dane disaccharides retained considerable inhibitory activity against the growth of HeLa and Jurkat T cells (IC50 = 0.8-21.1 mu M). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical control of the internal Michael reaction. A new construction of trans-hydrindan systems
  作者：Gilbert Stork、Christopher S. Shiner、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/ja00365a067

  日期：1982.1