(+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 | 33879-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮
• 中文别名: (+)-六氢-3A-羟基-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮；(3As,7as)-(+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1,5-茚二酮
• 英文名称: (3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methylperhydroindene-1,5-dione
• 英文别名: (+)-(3aS,7aS)-3a,7,7a-Tetrahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1,5(6H)-indandion；(+)-(3aS,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1H-indene-1,5(6H)-dione；(3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methylhexahydro-1H-indene-1,5(4H)-dione；Hajos-Parrish diketone；(+)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3aβ-hydroxy-7aβ-methyl-1,5(6H)-indandione；(3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methyl-1,5-perhydroindendione；(3AS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methylhexahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione；(3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,5-dione
• CAS: 33879-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PUHCDQVSBDIJTM-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(lit.)
• 沸点：
  255.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0911 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hajos-Parrish diketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hajos-Parrish diketone
别名
: C10H14O3
分子式
: 182.22 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 5% palladium on barium sulfate 、 磷酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 [3S-(3α,3aα,7aβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-3a-methyl-1H-indene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  构建皮质醇合成的关键组成部分

  摘要：

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00170h

文献信息

• One Carbon Elongation of the Hajos-Parrish Ketone. Synthesis of (+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
  作者：Manuel Medarde、Esther Caballero、Fernando Tomé、Pedro G. Gracia、Melchor Boya、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1080/00397919508013840

  日期：1995.5

  Abstract The dificulties encountered for the C-1 methylenation of Hajos-Parrish (1) and Hajos-Wiechert (2) ketones, were overcome by the use of Conia reaction on their C-5 dithiane derivatives.

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。
• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。
• The A-CD analogue of 16β,17α-estriol is a potent and highly selective estrogen receptor β agonist
  作者：Claire Sauvée、Anja Schäfer、Henrik Sundén、Jian-Nong Ma、Anna-Lena Gustavsson、Ethan S. Burstein、Roger Olsson

  DOI：10.1039/c3md00194f

  日期：——

  Selective estrogen receptor β (ERβ) agonists display neuroprotective properties in animal models and hold promise in the treatment of neurodegenerative diseases. In our quest to design, synthesize and evaluate potent and safe ERβ agonists, we focused on making an analogue of 16β,17α-estriol (16,17-epiestriol), a potent and one of the most ERβ selective endogenous estrogens reported. Herein we disclose

  选择性雌激素受体β（ERβ）激动剂在动物模型中具有神经保护特性，在治疗神经退行性疾病方面具有广阔的前景。在设计，合成和评估有效且安全的ERβ激动剂的过程中，我们专注于制备16β，17α-雌三醇（16,17-庚三醇）的类似物，这是一种有力且是报道的对ERβ选择性最强的内源性雌激素之一。在此，我们公开了基于最近引入的A-CD支架的类似物的合成和体外评估。基于所述豪约什-帕里什酮A 14步合成导致（1的发现小号，2小号，3为，5小号，7为）-5-（4-羟基苯基）-7-一个-methyloctahydro-1 ħ-茚-1,2-二醇（15）。这种16β，17α-雌三醇的A-CD类似物是对ERα的高度选择性（500倍）的ERβ完全激动剂，在ERβ处的pEC 50为7.7。分子建模表明，与雌三醇相比，配体结合域中有15个转折，因此7a-甲基占据了α-面，这可能解释了高选择性。
• Proline imidazolidinones and enamines in Hajos–Wiechert and Wieland–Miescher ketone synthesis
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Luis Simón、César Raposo、Victoria Alcázar、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.050

  日期：2009.6

  from the acid chloride of proline hydrochloride and anilines induce large enantiomeric excesses in intramolecular aldol condensations. Imidazolidinones derived from the reaction of the catalyst and enamines have been found as intermediates in these reactions.

  从脯氨酸盐酸盐的酰氯和苯胺获得的现成的芳香族脯氨酰胺在分子内羟醛缩合中引起大量的对映体过量。已经发现衍生自催化剂和烯胺的反应的咪唑烷酮是这些反应的中间体。
• Structure and reactivity of a chiral cyclononadienone
  作者：Yue Zhang、Stephen D. Lotesta、Thomas J. Emge、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.017

  日期：2009.4

  The structure and reactivity of a highly enantioenriched dissymmetric cyclononadienone are described.

  描述了高度对映体富集的不对称环壬二烯酮的结构和反应性。